2-acetamido-3,3-dimethylpropionitrile | 27395-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3,3-dimethylpropionitrile
• 英文别名: N-Acety-nitril v. Valin；N-(1-cyano-2-methylpropyl)acetamide
• CAS: 27395-07-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: UWZRHVFDQICYQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,3-dimethylpropionitrile 590.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 N-(2-methylprop-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kurtz,P.; Disselnkoetter,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 69 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-羟基-3-甲基丁腈 在 甲酸 作用下， 生成 2-acetamido-3,3-dimethylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  α-N-甲酰基氨基腈，α-N-甲酰基氨基酸酰胺以及α-和β-氨基酸的新表示形式1）

  摘要：

  从醛和酮，甲酸和甲酰胺给予α-氰醇1 ñ -formylaminonitriles 2和α- Ñ -formylamino酰胺3，其可通过皂化被转换成α氨基酸。还显示出β-羟基腈和丙烯腈在约200°的温度下被甲酸转化为聚酰胺，可以将其皂化为β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlac.19707350106

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Enantioselective acylation of α-aminonitriles catalysed by Candida antarctica lipase. An unexpected turnover-related racemisation
  作者：P. López-Serrano、J.A. Jongejan、F. van Rantwijk、R.A. Sheldon

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00011-8

  日期：2001.2

  Candida antarctica lipase B (Novozyme 435) catalysed the enantioselective acylation of 2-amino-2-phenylacetonitrile 1 with ethyl phenylacetate affording a near enantiopure product in 47% yield. Acylation of 1 and 2-amino-4-phenylbutyronitrile with ethyl acetate yielded an unexpected partially racemised final product. The racemisation was shown to be turnover related and is ascribed to the increased acidity of the alpha -proton in the formation of the tetrahedral intermediate in the active site of the enzyme. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PASCAL, ROBERT;ROUSSET, ALAIN;COMMEYRAS, AUGUSTE, NEW J. CHEM., 13,(1989) N, C. 205-214
  作者：PASCAL, ROBERT、ROUSSET, ALAIN、COMMEYRAS, AUGUSTE

  DOI：——

  日期：——
• Kurtz,P.; Disselnkoetter,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 69 - 93
  作者：Kurtz,P.、Disselnkoetter,H.

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue Darstellungsweise von α-N-Formylaminonitrilen, α-N-Formylaminosäureamiden und α- sowie β-Aminosäuren1)
  作者：Friedrich Becke、Peter Päβler

  DOI：10.1002/jlac.19707350106

  日期：——

  Aus Cyanhydrinen 1 von Aldehyden und Ketonen erhält man mit Ameisensäure und Formamid α-N-Formylaminonitrile 2 und α-N-Formylaminosäureamide 3, die sich durch Verseifung in α-Aminosäuren überführen lassen. Außerdem wird gezeigt, daβ-Hydroxynitrile sowie Acrylnitril mit Ameisensäure bei ca. 200° in Polyamide übergehen, die zu β-Aminosäuren verseift werden können.

  从醛和酮，甲酸和甲酰胺给予α-氰醇1 ñ -formylaminonitriles 2和α- Ñ -formylamino酰胺3，其可通过皂化被转换成α氨基酸。还显示出β-羟基腈和丙烯腈在约200°的温度下被甲酸转化为聚酰胺，可以将其皂化为β-氨基酸。