3-Hydroxy-4-(2-methoxy-phenoxy)-butyronitrile | 59961-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-(2-methoxy-phenoxy)-butyronitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-(2-methoxyphenoxy)butanenitrile
• CAS: 59961-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: BYVACXUFNSGNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-(2-methoxy-phenoxy)-butyronitrile 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAURAN C.; DOUZON C., EUR. J. MED. CHEM., 1976, 11, NO 1, 73-74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化四丁基铵 、 4-[(2-Methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane-2-thione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-Hydroxy-4-(2-methoxy-phenoxy)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  有效的立体定向β-羟基腈的制备

  摘要：

  描述了在DMF中用NaCN和在THF中用TBACN对硫代碳酸酯的氰化物环的开环。该反应选择性地发生，从而以高收率提供了具有保留的羟基立体化学的β-羟基腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.174

文献信息

• Greener and regioselective ring opening of epoxides with TMSCN using potassium salts of magnetic carbon nitride
  作者：Mostafa Saadat、Mahnaz Qomi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1007/s00706-020-02689-0

  日期：2020.10

  green and recyclable catalyst for rapid and regioselective ring opening of epoxides with TMSCN, yielding the β-hydroxynitrile ring-opened products under mild reaction conditions. It is manageable to large-scale preparation with simple instruments and gives the desired compounds in short reaction times with good-to-excellent yields (73–95%) under solvent-free conditions. Magnetic separation protocol has

  摘要 磁性石墨碳氮化碳（Fe 3 O 4 @gC 3 N 4 -K）的钾盐经合成，被证明是一种绿色且可回收的催化剂，可用于通过TMSCN快速和区域选择性地使环氧化物开环，生成β-羟基腈开环产物在温和的反应条件下。使用简单的仪器即可进行大规模制备，并且在无溶剂条件下以较短的反应时间即可获得所需化合物，并具有良好至优异的收率（73–95％）。磁分离方案已使用外部磁体实现了从未纯化的反应混合物中简单分离和重复使用催化剂，而在五个循环后没有损失催化操作。 图形摘要