(Z)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol | 70250-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol；cis-4-(4-Fluorphenyl)-3-buten-1-ol
• CAS: 70250-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: MVPDMWRWKKSRIO-IWQZZHSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl)-4-hydroxypiperidin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶醇类似物在人多巴胺D2受体上的结构动力学分析。

  摘要：

  氟哌啶醇是一种典型的抗精神病药物（APD），与非典型APD（例如氯氮平）相比，其锥体束外副作用（EPS）和高泌乳素血症的风险增加。两种药物都是多巴胺D 2受体（D 2 R）拮抗剂，具有相反的动力学特征。氟哌啶醇在D 2 R处显示快速缔合/缓慢解离，而氯氮平显示相对较慢的缔合/快速解离。最近，我们提供了证据，从D 2 R缓慢解离可预测高泌乳素血症，而快速结合可预测EPS。不幸的是，氯氮平可引起严重的副作用，而与D 2 R作用无关。我们的结果表明D 2的最佳动力学曲线避免EPS的R拮抗剂APD。为了开始研究该假设，我们进行了氟哌啶醇的结构动力学关系研究，并发现微妙的结构修饰会显着改变结合动力学速率常数，从而提供具有氯氮平样动力学特征的化合物。因此，这些动力学参数的优化可以允许开发基于氟哌啶醇支架的具有改善的副作用特征的新型APD。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00864
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)丁-3-炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  精神药物。二。构象受限的丁苯酮类似物的合成及其精神活性。

  摘要：

  为了寻找新的精神药物，合成了几种构象受限的氟哌啶醇或苯丙哌啶的类似物（见图表1D）。通过几步反应，从相应的顺式和反式1-苯基-1-丁烯衍生物（III和XX）制备了顺式和反式1-[2-(2-苯基环丙基)乙基]哌啶衍生物（Xa、Xb和XXIV）。测定了这些化合物对小鼠自发运动活动的影响。反式异构体（Xb）是最活跃的化合物，其活性约为顺式异构体（XXIV）的11倍。但Xb的活性约为苯丙哌啶的五分之一。讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.119

文献信息

• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Fluorooxylation of Styrenes
  作者：Zheliang Yuan、Haihui Peng、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201300437

  日期：2013.7

  A novel palladium‐catalyzed intramolecular fluorooxylation of styrenes has been developed by using NFSI as fluorinating reagent. This reaction provides an efficient way for the synthesis of 2‐aryl‐3‐fluorotetrahydrofuran derivatives.

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了一种新型的钯催化的苯乙烯分子内氟氧化反应。该反应为合成2-芳基-3-氟四氢呋喃衍生物提供了一种有效的方法。
• Synthesis and In Vitro Pharmacological Behavior of Platinum(II) Complexes Containing 1,2-Diamino-1-(4-fluorophenyl)-2-alkanol Ligands
  作者：Irene Würtenberger、Bernhard Angermaier、Brigitte Kircher、Ronald Gust

  DOI：10.1021/jm400967z

  日期：2013.10.24

  In continuation of our effort to optimize the pharmacological profile of [1,2-diamino-1,2-bis(4-fluorophenyl)ethane]dichloridoplatinum(II) complexes, we synthesized [1,2-diamino-1-(4-fluorophenyl)alkanol]dichloridoplatinum(II) analogs. The aim of this study was to evaluate the influence of hydroxyl groups at the C2 moiety on aqueous solubility, lipophilicity, cellular platinum accumulation, and cytotoxicity against MDA-MB-231, U-937, RAJI, and SC-1 cells as well as against cisplatin-sensitive and cisplatin-resistant A2780 and A2780cisR ovarian carcinoma cells. As expected, the OH groups improved the water solubility and decreased the lipophilicity of the neutral ligands, resulting in complexes with favorable pharmacokinetic properties. The cellular uptake of the compounds in MDA-MB-231 and U-937 cells proved to depend on the configuration and showed only a slight correlation with lipophilicity. The most active complexes were R,R/S,S configured, which points to a carrier-mediated mode of action. [threo-1,2-Diamino-1-(4-fluorophenyl)propan]dichloridoplatinum(II) and [threo-2,3-diamino-3-(4-fluorophenyl)propan-1-ol]dichloridoplatinum(II) possessed only low cross-resistance to cisplatin and were up to 10-fold more active in lymphoma cell lines.
• Ni-Catalyzed Stereoselective Arylation of Inert C–O bonds at Low Temperatures
  作者：Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol4031815

  日期：2013.12.20

  A Ni-catalyzed arylation of inert C-O bonds that operates at temperatures as low as -40 degrees C is described. Unlike other methods for C-O bond cleavage utilizing organometallic species, this protocol operates at low temperatures, thus allowing the presence of sensitive functional groups with exquisite site-selectivity and stereoselectivity.
• SATO M.; KITAGAWA M.; UCHIMARU F.; UENO K.; KOJIMA H.; YAMASAKI T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 1, 119-128
  作者：SATO M.、 KITAGAWA M.、 UCHIMARU F.、 UENO K.、 KOJIMA H.、 YAMASAKI T.

  DOI：——

  日期：——