methyl (E)-3-(8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl)prop-2-enoate | 161521-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 161521-93-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: YAKFBXBRKABJJP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.361±37.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.121±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl pivalate 、 methyl (E)-3-(8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl)prop-2-enoate 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三异丙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到methyl (E)-3-(5,5-dimethyl-5'-methylidenespiro[1,3-dioxane-2,3'-2,4,6,6a-tetrahydro-1H-pentalene]-3'a-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的乙烯基环戊烯与三亚甲基甲烷的环加成反应。取代基对 [4+3] 与 [3+2] 选择性的影响

  摘要：

  2-乙烯基环戊烯 2 和 3 与三亚甲基甲烷的 Pd 催化反应得到 [4+3] 和 [3+2] 环加合物。具有庞大缩酮取代基的 2-乙烯基环戊烯酮的衍生化有助于增强七元环的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2245
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 dipyridine chromium trioxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的乙烯基环戊烯与三亚甲基甲烷的环加成反应。取代基对 [4+3] 与 [3+2] 选择性的影响

  摘要：

  2-乙烯基环戊烯 2 和 3 与三亚甲基甲烷的 Pd 催化反应得到 [4+3] 和 [3+2] 环加合物。具有庞大缩酮取代基的 2-乙烯基环戊烯酮的衍生化有助于增强七元环的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2245

文献信息

• Pd-Catalyzed Cycloaddition of Vinylcyclopentenes with Trimethylenemethane. Substituent Effect on [4+3]<i>vs</i>[3+2] Selectivity
  作者：Barry M. Trost、Shoko Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1994.2245

  日期：1994.12

  The Pd-catalyzed reaction of 2-vinylcyclopentenes 2 and 3 with trimethylenemethane gave [4+3] and [3+2] cycloadducts. Derivatization of 2-vinylcyclopentenones with bulky ketal substituents served to enhance seven-membered ring formation.

  2-乙烯基环戊烯 2 和 3 与三亚甲基甲烷的 Pd 催化反应得到 [4+3] 和 [3+2] 环加合物。具有庞大缩酮取代基的 2-乙烯基环戊烯酮的衍生化有助于增强七元环的形成。