5-(3-chloropropyl)-2,3-dihydrofuran | 110188-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(3-chloropropyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 110188-06-2
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• mdl: MFCD19235516
• 分子量: 146.617
• InChiKey: ZCYLNBZXDKCZTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloropropyl)-2,3-dihydrofuran 在 正丁基锂 、 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.17h， 生成 (2S,5S)-1,6-Dioxa-spiro[4.4]nonane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Boeckman, Robert K.; Tagat, Jayaram R.; Johnston, Brian H., Heterocycles, 1987, vol. 25, # 1, p. 33 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 1-溴-3-氯丙烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到5-(3-chloropropyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基烯醇醚和叠氮基烷基乙烯基溴化物的分子内环加成反应的副产物：1-氮杂二烯，它们与二苯乙烯酮的反应以及自由基环化反应生成双环和三环内酰胺。

  摘要：

  叠氮烷基烯醇醚经历分子内的1,3-偶极环加成反应生成稳定的三唑啉；相反，通过加热类似的叠氮烷基乙烯基溴化物而形成的环加合物对于消除N 2和HBr而言是不稳定的，从而提供了1-氮杂二烯（2-烯基环状亚胺）。这些初级产物可以分离或直接用二苯乙烯酮处理以产生双环和三环3,4-二氢吡啶2-2（1H）-酮；类似的环系统也可以通过N-酰化和自由基环化从氮杂二烯产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02005

文献信息

• BOECKMAN, R. K., JR.;TAGAT, JAYARAM R.;JOHNSTON, B. H., HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 33-41
  作者：BOECKMAN, R. K., JR.、TAGAT, JAYARAM R.、JOHNSTON, B. H.

  DOI：——

  日期：——