(4R,5S)-3-((2R,3S)-2-Chloro-3-hydroxy-3-phenyl-propionyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one | 113122-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-((2R,3S)-2-Chloro-3-hydroxy-3-phenyl-propionyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113122-46-6
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₄
• 分子量: 359.809
• InChiKey: FEUQRCPUQFHULD-VDNDLQMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(Z)-2-chloro-1-dibutylboranyloxyethenyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 苯甲醛 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-((2R,3S)-2-Chloro-3-hydroxy-3-phenyl-propionyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗-β-羟基-α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  报道了手性卤代乙酸酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成反应。这些加合物转化为对映体纯的抗-β-羟基-α-氨基酸（式2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95643-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren、Ann E. Weber、Robin E. Conn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95643-0

  日期：1987.1

  The stereoselective aldol addition reactions of chiral haloacetate enolates is reported. The conversion of these adducts to enantiomerically pure anti-β-hydroxy-α-amino acids is demonstrated (Eq 2).

  报道了手性卤代乙酸酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成反应。这些加合物转化为对映体纯的抗-β-羟基-α-氨基酸（式2）。