S-octyl thioformate | 32779-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-octyl thioformate
• 英文别名: octyl thioformate；S-octyl methanethioate；Ameisensaeure-octylmercaptanester；Thiolameisensaeure-n-octylester
• CAS: 32779-86-5
• 化学式: C₉H₁₈OS
• 分子量: 174.307
• InChiKey: FIIYJPVDECWBNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-octyl thioformate 、 苯基次甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 CO2 进行硫醇的无金属有机催化 S-甲酰化

  摘要：

  硫醇的S-甲酰化是通过甲酸脱氢酶催化的酶促过程实现的，该酶将CO 2固定在底物上，这在调节活生物体的重要生物途径中起着至关重要的作用。通过化学方法实现这种反应性也可能是有利的，这将允许将CO 2固定在多种硫醇上。在这里，我们演示了在无金属条件下使用介离子N-杂环烯烃从CO 2制备S-甲酰硫醇的化学过程。该催化反应用于多样化从天然萜类化合物、脂肪醇、抗氧化剂和市售镇痛抗炎药物分子中获得的多种生物活性硫醇，以及13 C 标记的甲酰辅酶 A 的制备。此外，我们建立了在CO 2存在下完全无金属条件下合成乙烯基硫醚的一锅S-甲酰化-烯化工艺。总的来说，这项研究提供了一个将硫醇和CO 2转化为增值产品的平台。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01114-7
• 作为产物：
  描述：

  octyl N-phenylmethanimidothioate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到S-octyl thioformate
  参考文献：
  名称：

  Matsubara, Yoshio; Nakamura, Toshiyuki; Yoshihara, Masakuni, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3389 - 3391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of a surrogate for high throughput screening of fatty aldehyde reductase engineering
  作者：Suphanida Worakaensai、Surayut Kluaiphanngam、Sirawit Wet-osot、Ratana Charoenwattanasatien、Utumporn Ngivprom、Chuthamat Duangkamol、Anyanee Kamkaew、Rung-Yi Lai

  DOI：10.1039/d1cc05472d

  日期：——

  We designed and synthesized a fatty aldehyde surrogate containing a formyl thioester group, which can be reduced by fatty aldehyde reductase (FALR) with stoichiometric formaldehyde generation. It can be rapidly visualized and quantified using the Purpald assay. We demonstrated its successful application in the high throughput screening of FALR engineering.

  我们设计并合成了一种含有甲酰硫酯基团的脂肪醛替代物，该基团可以被脂肪醛还原酶 (FALR) 还原，产生化学计量的甲醛。它可以使用 Purpald 测定快速可视化和量化。我们展示了其在 FALR 工程的高通量筛选中的成功应用。
• Formylation with Formyl Fluoride: A New Aldehyde Synthesis and Formylation Method¹
  作者：G. A. Olah、S. J. Kuhn

  DOI：10.1021/ja01494a065

  日期：1960.5
• Bax,P.C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 562 - 567
  作者：Bax,P.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Batyrbaev, N. A.; Zorin, V. V.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1727 - 1729
  作者：Batyrbaev, N. A.、Zorin, V. V.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Homolytic addition of 1,3-oxathiolane to unsaturated hydrocarbons
  作者：S. V. Nikolaeva、V. V. Zorin、S. S. Zlotskii、D. L. Rakhmankulov

  DOI：10.1007/bf00519946

  日期：1986.2