ethyl 3-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,4,4a,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyridazine-1-carboxylate | 1380312-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,4,4a,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyridazine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(1-benzyltetrazol-5-yl)-4a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo[2,3-c]pyridazine-1-carboxylate
• CAS: 1380312-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₃
• 分子量: 356.384
• InChiKey: GKFJKVPUVHPUEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,4,4a,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyridazine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ethyl 3-(1H-tetrazol-5-yl)-1,4,4a,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyridazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 3-四唑基-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的环加成反应：3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪的合成

  摘要：

  通过 3-(四唑-5-基)-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯-1-羧酸乙酯的 Diels-Alder 反应合成新的 3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪是报道。这些 1,2-二氮杂-1,3-二烯与富电子杂环、亲核烯烃和枯草烯以及缺电子亲二烯体反应，区域选择性地得到目标化合物。计算研究证实了观察到的反应性和选择性的合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101826
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 1-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-bromoethanone ethoxycarbonyl hydrazone 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,4,4a,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyridazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 3-四唑基-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的环加成反应：3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪的合成

  摘要：

  通过 3-(四唑-5-基)-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯-1-羧酸乙酯的 Diels-Alder 反应合成新的 3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪是报道。这些 1,2-二氮杂-1,3-二烯与富电子杂环、亲核烯烃和枯草烯以及缺电子亲二烯体反应，区域选择性地得到目标化合物。计算研究证实了观察到的反应性和选择性的合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101826

文献信息

• [4+2] Cycloadditions of 3-Tetrazolyl-1,2-diaza-1,3-butadienes: Synthesis of 3-Tetrazolyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazines
  作者：Susana M. M. Lopes、Amadeu F. Brigas、Francisco Palacios、Américo Lemos、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.201101826

  日期：2012.4

  3-tetrazolyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazines by Diels–Alder reactions of ethyl 3-(tetrazol-5-yl)-1,2-diaza-1,3-butadiene-1-carboxylates is reported. These 1,2-diaza-1,3-dienes reacted with electron-rich heterocycles, nucleophilic olefins and cumulenes, as well as with electron-deficient dienophiles, to give the target compounds regioselectively. Computational studies corroborated the rationalization of the observed

  通过 3-(四唑-5-基)-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯-1-羧酸乙酯的 Diels-Alder 反应合成新的 3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪是报道。这些 1,2-二氮杂-1,3-二烯与富电子杂环、亲核烯烃和枯草烯以及缺电子亲二烯体反应，区域选择性地得到目标化合物。计算研究证实了观察到的反应性和选择性的合理化。