N2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-2-carbothioamide | 1228507-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-2-carbothioamide
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole-2-carbothioamide
• CAS: 1228507-40-1
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆N₂S
• 分子量: 388.336
• InChiKey: JWXOLKRQLMQBAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-2-carbothioamide 、 四丁基醋酸铵 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  存在阴离子的氢键氨基-吲哚：酸碱半等效的受体的 X 射线结构结合阴离子

  摘要：

  在阴离子作为强阴离子受体和/或参与酸碱反应的酸性伙伴的存在下，评估了基于（硫代）酰氨基吲哚部分的氢键催化剂。我们特别关注在碱性阴​​离子（如氟化物和苯甲酸盐）存在下它们在酸碱半当量点的行为。在三个孤立的 X 射线结构中，在存在氟化物和六氟磷酸盐的情况下，在酸碱半当量点处，形成了一种前所未有的夹心复合物，介于两个受体和一个 PF6- 阴离子之间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701040
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-2-carboxymide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到N2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  （Th）酰胺基吲哚和（Thio）酰胺基苯并咪唑：丙交酯开环聚合中氢键和有机催化性质的研究

  摘要：

  探索了两种伴侣氢键有机催化剂催化的丙交酯开环聚合（ROP）的机理。新amidoindoles 4，Ç，thioamidoindoles图4b，d，amidobenzimidazoles 5，Ç，和thioamidobenzimidazoles 5b中，Ç合成和用作单体的活化剂。在固态和溶液中，化合物4和5表现出自缔合的倾向，对此进行了评估。在助催化剂叔胺存在下，（硫代）酰胺4和5会催化丙交酯的ROP3a或3b，通过氢键激活正在生长的聚合物链。反应在20°C下2–24小时内进行；转化率在22％至100％之间。对参与物种之间进行的分子间相互作用的详细研究表明，正如预期的那样，同时存在弱氢键来激活试剂。此外，相互作用已经揭示了伙伴催化剂之间4 / 5 + 3。这些伙伴激活剂催化的ROP因此受多重动态平衡支配。应当谨慎地调整后者，以更一般地微调（硫代）酰胺和有机催化剂的催化性能。

  DOI：

  10.1002/chem.200902912

文献信息

• Hydrogen-Bonding Amidoindoles in the Presence of Anions: An X-ray Structure of a Receptor at the Acid-Base Half-Equivalence that Binds an Anion
  作者：Sylvain Koeller、Marie-Hélène Lescure、Clotilde Davies、Jean-Pierre Desvergne、Stéphane Massip、Brigitte Bibal

  DOI：10.1002/ejoc.201701040

  日期：2017.10.10

  (thio)amidoindole moieties were evaluated in the presence of anions as potent anion receptors and/or acidic partners involved in acid–base reactions. In particular, we focused on their behavior at the acid–base half-equivalence point in the presence of basic anions such as fluoride and benzoate salts. Among three isolated X-ray structures, an amidoindole in the presence of fluoride and hexafluorophosphate

  在阴离子作为强阴离子受体和/或参与酸碱反应的酸性伙伴的存在下，评估了基于（硫代）酰氨基吲哚部分的氢键催化剂。我们特别关注在碱性阴​​离子（如氟化物和苯甲酸盐）存在下它们在酸碱半当量点的行为。在三个孤立的 X 射线结构中，在存在氟化物和六氟磷酸盐的情况下，在酸碱半当量点处，形成了一种前所未有的夹心复合物，介于两个受体和一个 PF6- 阴离子之间。
• (Thio)Amidoindoles and (Thio)Amidobenzimidazoles: An Investigation of Their Hydrogen-Bonding and Organocatalytic Properties in the Ring-Opening Polymerization of Lactide
  作者：Sylvain Koeller、Joji Kadota、Frédéric Peruch、Alain Deffieux、Noël Pinaud、Isabelle Pianet、Stéphane Massip、Jean-Michel Léger、Jean-Pierre Desvergne、Brigitte Bibal

  DOI：10.1002/chem.200902912

  日期：2010.4.12

  ring‐opening polymerization (ROP) of lactide catalyzed by two partner hydrogen‐bonding organocatalysts was explored. New amidoindoles 4 a,c, thioamidoindoles 4 b,d, amidobenzimidazoles 5 a,c, and thioamidobenzimidazoles 5 b,c were synthesized and used as activators of the monomer. In the solid state and in solution, compounds 4 and 5 showed a propensity for self‐association, which was evaluated. (Thio)Amides

  探索了两种伴侣氢键有机催化剂催化的丙交酯开环聚合（ROP）的机理。新amidoindoles 4，Ç，thioamidoindoles图4b，d，amidobenzimidazoles 5，Ç，和thioamidobenzimidazoles 5b中，Ç合成和用作单体的活化剂。在固态和溶液中，化合物4和5表现出自缔合的倾向，对此进行了评估。在助催化剂叔胺存在下，（硫代）酰胺4和5会催化丙交酯的ROP3a或3b，通过氢键激活正在生长的聚合物链。反应在20°C下2–24小时内进行；转化率在22％至100％之间。对参与物种之间进行的分子间相互作用的详细研究表明，正如预期的那样，同时存在弱氢键来激活试剂。此外，相互作用已经揭示了伙伴催化剂之间4 / 5 + 3。这些伙伴激活剂催化的ROP因此受多重动态平衡支配。应当谨慎地调整后者，以更一般地微调（硫代）酰胺和有机催化剂的催化性能。