4-hydroxy-decan-2-one | 38836-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-decan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxydecan-2-one
• CAS: 38836-24-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: RXHDNXZELWCLRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-decan-2-one 在 乙醇 、 碘 、 镍 作用下， 生成 2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Rupe; Willi, Helvetica Chimica Acta, 1932, vol. 15, p. 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hexyl-4,5-dihydro-3-methylisoxazole 在 三氯化铝 、 W-2 Raney nickel 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到4-hydroxy-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉向β-羟基酮的转化方法

  摘要：

  已经开发出两种方法以立体特异性方式将异恶唑啉转化为β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88575-5

文献信息

• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Acetonyltriphenylphosphonium bromide and its polymer-supported analogues as catalysts in protection and deprotection of alcohols as alkyl vinyl ethers
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee、Rong-Jiunn Chen、Ping-Hui Szu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00558-0

  日期：2001.7

  the protection of alcohols as THP, THF, and EE ethers as well as the cleavage of THP, THF, and EE ethers to the corresponding alcohols. They could be applied to 1°, 2° and 3° alcohols, phenol and acid-labile alcohols. Both ATPB and catalyst A are excellent catalysts in the present study. It needed only 1×10−2–1.25×10−2 mol equiv. of the polymer-supported catalyst A in the reactions.

  乙炔基三苯基溴化（（ATPB，1）和聚对苯乙烯基二苯基乙yl基溴化（（A）都是有效的催化剂，可保护醇（如THP，THF和EE醚）以及将THP，THF和EE醚裂解为相应的醇酒精。它们可用于1°，2°和3°的醇，苯酚和酸不稳定的醇。在本研究中，ATPB和催化剂A都是极好的催化剂。它仅需要1×10 -2 –1.25×10 -2 摩尔当量。反应中聚合物负载的催化剂A的量。
• Kinetic resolution of aliphatic acyclic β-hydroxyketones by recombinant whole-cell Baeyer–Villiger monooxygenases—Formation of enantiocomplementary regioisomeric esters
  作者：Jessica Rehdorf、Alenka Lengar、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.014

  日期：2009.7

  substrates in the enzymatic kinetic and regioselective Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by 12 Baeyer–Villiger monooxygenases from different bacterial origin. Excellent enantioselectivities (E >100) could be observed with 4-hydroxy-2-ketones. After acyl migration, the ester undergoes hydrolysis followed by the formation of optically active 1,2-diols. Furthermore, resolution of 5-hydroxy-3-ketones gave

  研究了一组不同的线性脂族β-羟基酮作为底物，这些底物是由12种不同细菌来源的Baeyer-Villiger单加氧酶催化的酶动力学和区域选择性Baeyer-Villiger氧化作用的。用4-羟基-2-酮可以观察到极好的对映选择性（E > 100）。酰基迁移后，酯进行水解，然后形成光学活性的1,2-二醇。此外，通过5-羟基-3-酮的拆分，可以得到“异常”酯，从而扩大了这些酶在有机化学中的适用性。另外，注意到，几种底物被不同的酶以对映体互补的方式并具有高光学纯度被转化。
• A highly chemoselective Mukaiyama aldol reaction of saturated aldehyde over unsaturated aldehyde with enol tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl ether
  作者：Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00036-9

  日期：2002.2

  An exceedingly high chemoselective Mukaiyama aldol reaction of saturated aldehydes in the presence of unsaturated aldehydes (benzaldehyde and α,β-enals) has been realized for the first time by using the structurally unique enol tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl ether under the influence of BF3·OEt2 as a Lewis acid. Among unsaturated aldehydes, benzaldehyde is found to be more reactive than α,β-enals. The

  在不饱和醛（苯甲醛和α，β-烯醛）存在下，饱和醛的极高化学选择性的Mukaiyama aldol反应已首次通过在结构上使用结构独特的烯醇三（2,6-二苯基苄基）甲硅烷基醚来实现。 BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸的影响 在不饱和醛中，发现苯甲醛比α，β-烯醛更具反应性。烯醇三（2,6-二苯基苄基）甲硅烷基醚的结构独特性可以通过X射线晶体学以及1 H和13 C NMR光谱来观察。
• Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent
  作者：Sadamu Katayama、Kinue Fukuda、Toshio Watanabe、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1055/s-1988-27506

  日期：——

  A new method for the preparation of various 1,3-dicarbonyl compounds is described. Oxidation of 3-hydroxycarbonyl compounds without substituent at C-2 position by the Corey-Kim reagent (N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide) afforded the stable dimethylsulfonium methylides, which on reductive desulfurization by zinc-acetic acid furnished the 1,3-dicarbonyl derivatives.On the other hand, the same treatment of 2-mono-, or 2,2-disubstituted 3-hydroxy-carbonyl compounds gave directly the corresponding 1,3-dicarbonyl analogous,respectively.

  描述了一种制备各种1,3-二酮化合物的新方法。对C-2位置没有取代基的3-羟基酮化合物进行氧化，使用Corey-Kim试剂（N-氯琥珀酰亚胺-二甲基硫化物）得到了稳定的二甲基硫鎓甲基化合物，而这些化合物在锌-醋酸的还原脱硫作用下，生成了1,3-二酮衍生物。另一方面，对2-单取代或2,2-二取代的3-羟基酮化合物进行相同处理，分别直接获得了相应的1,3-二酮类化合物。