2-(2-furyl)-2-methoxyethanenitrile | 91658-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-furyl)-2-methoxyethanenitrile
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-2-methoxyacetonitrile
• CAS: 91658-43-4
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: RKJYLOUFFYPKGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)呋喃 、 三甲基氰硅烷 在 magnesium iodide etherate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-(2-furyl)-2-methoxyethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  MgI2 乙醚化物催化缩醛与 TMSCN 的独特化学选择性 Strecker 型反应

  摘要：

  摘要 在 10 mol% MgI2 醚合物 (MgI2•(Et2O)n) 的催化下，实现了各种取代芳香族缩醛、杂芳香族缩醛和 α, β-不饱和缩醛与三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 的高效便捷的 Strecker 型加成。温和、高化学选择性的方式，具有良好的收率。非配位反应介质（即 CH2Cl2）在该催化过程中起到了至关重要的作用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1711413

文献信息

• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• ELECTROGENERATED ACID AS AN EFFICIENT CATALYST FOR CYANATION OF ACETALS WITH TRIMETHYLSILYL CYANIDE
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Tohru Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.897

  日期：1984.6.5

  A facile cyanation of acetals with trimethylsilyl cyanide, giving the corresponding α-alkoxyalkanenitriles, is achieved by using an electrogenerated acid as an acid-catalyst.

  通过使用电生酸作为酸催化剂，实现了乙醛与三甲基硅氰化物的简易氰化反应，从而得到相应的 α-烷氧基烷腈。
• Polymer-Supported Dicyanoketene Acetal as a .PI.-Acid Catalyst. Monothioacetalization and Carbon-Carbon Bond Formation of Acetals.
  作者：Nobuyuki TANAKA、Tsuyoshi MIURA、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.48.1010

  日期：——

  Polymeric dicyanoketene acetals (DCKA) were synthesized by copolymerization of styrene and divinylbenzene or ethylene glycol dimethacrylate. These novel polymers could be used successfully as recyclable pi-acid catalysts in monothioacetalization or carbon-carbon bond forming reaction of acetals.

  通过苯乙烯与二乙烯基苯或乙二醇二甲基丙烯酸酯的共聚合成聚合的双氰基乙缩醛（DCKA）。这些新型聚合物可以成功地用作缩醛的单硫缩醛化或碳-碳键形成反应中的可循环使用的π-酸催化剂。
• Miura, Tsuyoshi; Masaki, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2155 - 2158
  作者：Miura, Tsuyoshi、Masaki, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Tanaka, Nobuyuki; Masaki, Yukio, Synlett, 1999, # 8, p. 1277 - 1279
  作者：Tanaka, Nobuyuki、Masaki, Yukio

  DOI：——

  日期：——