2-(4-pyridinylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 34403-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-pyridinylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(pyridine-4-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione；2-(pyridin-4-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione；4-aminomethyl-N-phthalimidopyridine；2-Pyridin-4-ylmethyl-isoindole-1,3-dione；N-pyridin-4-ylmethyl-phthalimide；2-(pyridin-4-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 34403-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: VWLHRMPSMWLHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-pyridinylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Urbaniak; Franski; Gierczyk, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 3, p. 429 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-pyridin-4-ylmethyl-phthalamic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-pyridinylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Collin; Robert; Robert-Piessard, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS FOR PROMOTING READTHROUGH OF PREMATURE TERMINATION CODONS, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS PERMETTANT DE FAVORISER LA TRANSLECTURE DE CODONS DE TERMINAISON PRÉMATURÉE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THE CENTRE FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2017049409A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Disclosed are compounds of general formula (I) that promote readthrough of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system, and their use, alone or in combination with other compounds, such as aminoglycoside, to treat diseases or disorders ameliorated by modulation of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system. The disorder or disease may be Dystrophic epidermolysis bullosa, Batten disease, Duchenne muscular dystrophy, cancer, and spinal muscular atrophy. Ar-L-B (I)

  公开了通式(I)的化合物，它们能够促进RNA分子在翻译系统中过早终止密码子(PTC)的通读，以及它们单独或与其他化合物如氨基糖苷的组合使用，用于治疗通过调节翻译系统中RNA分子的过早终止密码子(PTC)而得到改善的疾病或失调。该疾病或失调可能是营养不良性表皮松解症、贝敦病、杜氏肌营养不良症、癌症和脊髓性肌萎缩症。Ar-L-B (I)
• Dipeptides which promote release of growth hormone
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05936089A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  Compounds of formula (I) are growth hormone releasing peptide mimetics which are useful for the treatment and prevention of osteoporosis. ##STR1##

  式(I)的化合物是生长激素释放肽类似物，对于治疗和预防骨质疏松症很有用。
• One‐Pot Substitution of Aliphatic Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Jia Yi Mo、Maxim Epifanov、Jack W. Hodgson、Rudy Dubois、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/chem.202000721

  日期：2020.4.16

  activation and substitution of aliphatic alcohols. Significant efforts have focused on modifying the classic conditions to overcome problems associated with purification from phosphine-based by-products. Herein, we report a phosphine free method for alcohol activation and substitution that is mediated by sulfuryl fluoride. This new method is effective for a wide range of primary alcohols using phthalimide

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。
• Phthalimide-Derived<i>N</i>-Benzylpyridinium Halides Targeting Cholinesterases: Synthesis and Bioactivity of New Potential Anti-Alzheimer's Disease Agents
  作者：Mina Saeedi、Maedeh Golipoor、Mohammad Mahdavi、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.201500425

  日期：2016.4

  In order to develop potent dual‐binding cholinesterase inhibitors as potential drugs for the treatment of Alzheimer's disease, we designed and synthesized phthalimide‐based acetylcholinesterase (AChE) inhibitors (7) containing a substituted N‐benzylpyridinium residue. The in vitro anti‐cholinesterase assay employing the target compounds against AChE and butyrylcholinesterase (BChE) revealed the 2‐

  为了开发有效的双结合胆碱酯酶抑制剂作为治疗阿尔茨海默病的潜在药物，我们设计并合成了基于邻苯二甲酰亚胺的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂 (7)，其中含有取代的 N-苄基吡啶鎓残基。使用针对 AChE 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的目标化合物进行的体外抗胆碱酯酶测定显示，2-氟苄基吡啶鎓衍生物 7d 是对这两种酶最有效的化合物，IC50 值为 0.77 和 8.71 μM。化合物7d与AChE活性位点的对接研究显示了跨越峡谷的结合模式，其中化合物从底部到边缘跨越狭窄的疏水峡谷。
• Alkoxide-Catalyzed Hydrosilylation of Cyclic Imides to Isoquinolines via Tandem Reduction and Rearrangement
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Liqun Yang、Wenkui Lu、Wanfang Li、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02287

  日期：2018.9.21

  realized via tandem reduction and rearrangement. Using TMSOK as the catalyst and (EtO)2MeSiH as the reductant, a series of cyclic imides containing different functional groups were reduced to the corresponding 3-aryl isoquinolines in moderate to good yields. The scenario of the reaction pathway was supposed to involve the reduction of imides to ω-hydroxylactams, which underwent rearrangement in the presence

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