[(trifluoromethyl)disulfanyl]benzene | 1643-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(trifluoromethyl)disulfanyl]benzene
• 英文别名: phenyl trifluoromethyl disulfide；CF3-SS-Ph；Phenyl-trifluormethyl-disulfid；Trifluoromethyl phenyl disulfide；(trifluoromethyldisulfanyl)benzene
• CAS: 1643-70-5
• 化学式: C₇H₅F₃S₂
• 分子量: 210.244
• InChiKey: INRPWAKSBXCFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(trifluoromethyl)disulfanyl]benzene 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium iodine heptafluoride 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以30%的产率得到三氟碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of CF3-1

  摘要：

  提供了一种制备三氟甲基碘的方法。该过程包括在反应器中接触一种由公式CF3—W表示的化合物和一种由公式IFn表示的化合物，其中W可以是H、Br、Cl、COOH、COCl、COOCH3、COOC2H5、COCH3、COPh、CF3、Si(CH3)3、SPh、SCH3、SSCF3、SSPh、SSCH3或SO2Cl，其中n为1、3、5或7，并且所述接触步骤在足以产生三氟甲基碘的温度、压力下进行，并持续一定时间。接触步骤可以在有或没有催化剂的情况下进行，接触步骤可以在有或没有空气的情况下进行。

  公开号：

  US07132578B1
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 生成 [(trifluoromethyl)disulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  含有 As-As 或 S-S 键的化合物的一些裂解反应

  摘要：

  已经进一步研究了二胂和二硫化物反应生成含有 As-S 键的化合物。具有 S-S 键的化合物被 (CH3)2AsH 和 HCl 裂解。CF3SCl 裂解裂隙...

  DOI：

  10.1139/v67-067

文献信息

• Direct Perfluoroalkylthiolation of Few Chalcogenols
  作者：Quentin Glenadel、Thierry Billard

  DOI：10.1002/cjoc.201500913

  日期：2016.5

  Trifluoromethanesulfenamide reagent can react with alcohols, in basic conditions, or with thiols, in catalytic acid conditions, to afford the corresponding trifluoromethanesulfenates or trifluoromethyldisulfides. The use of higher homologs of this reagent leads to synthesis of the nearly unknown perfluoroalkanesulfenates and perfluoroalkyldisulfides.

  三氟甲烷亚磺酰胺试剂可以在碱性条件下与醇反应，或在催化酸条件下与硫醇反应，得到相应的三氟甲烷亚磺酸盐或三氟甲基二硫化物。使用该试剂的较高同系物导致合成了几乎未知的全氟烷烃亚磺酸盐和全氟烷基二硫化物。
• Unusual reaction of Grignard reagents with bis(trifluoromethyl) disulfide
  作者：S. Munavalli、D.I. Rossman、D.K. Rohrbaugh、C.P. Ferguson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80425-x

  日期：1993.3

  Simultaneous scission of the CS and SS bonds of bis(trifluoromethyl)disulfide occurs on treatment with Grignard reagents at −78 °C and gives rise to unsymmetrical disulfides and sulfides as well as alkyl sulfides. Under similar experimental conditions, alkyl disulfides are recovered unreacted. Probable mechanisms of the cleavage reactions are presented.

  双（三氟甲基）二硫键的CS和SS键同时断裂，在-78°C下用格氏试剂处理，会产生不对称的二硫键和硫化物以及烷基硫化物。在相似的实验条件下，未反应的烷基二硫化物被回收。提出了裂解反应的可能机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.5.2, page 157 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ceacareanu, Dumitru M.; Gerstenberger, Michael R. C.; Haas, Alois, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3325 - 3331
  作者：Ceacareanu, Dumitru M.、Gerstenberger, Michael R. C.、Haas, Alois

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Uses of Thio- and Selenoesters of Trifluoromethylated Acids. 1. Preparation of Trifluoromethyl Sulfides and Selenides
  作者：Thierry Billard、Nicolas Roques、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo980649a

  日期：1999.5.1

  Trifluorothioacetates (CF3CO-S-R, from (CF3CO)(2)O and thiols) as well as trifluoromethanethio-or trifluoromethaneselenosulfonates (CF3SO2-Y-R; Y = S, Se; from CF3SO2Na, RYYR, and Br-2) can be formally decarbonylated or desulfonylated, respectively, provided that they are photolyzed at 40 degrees C in the presence of 1 equiv of the corresponding disulfide or diselenide. Trifluoromethyl sulfides or selenides are obtained, and the added disulfide (or diselenide) is recovered after reaction. In such a way, S-(trifluoromethyl)cysteine derivatives can be obtained.