(S)-α,α-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile | 216252-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α,α-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(2-thiophen-2-ylethylamino)acetonitrile
• CAS: 216252-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂S
• 分子量: 276.79
• InChiKey: JXMUSLFGOYRHHE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α,α-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-α,α-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF (S)-CLOPIDOGREL AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  提供一种生产对映富集的(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸烃基酯的方法，其化学式为：1，其中R1和R2为氢，R3为甲基（即(S)-氯吡格雷尔）。该方法包括以下步骤：(a) 在非金属不对称Strecker催化剂存在下，将N-2-氯苯甲醛-1-乙胺基-2(2-噻吩基)亚胺与HCN源接触，形成对映富集的(S)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基)(2-氯苯基)乙腈；(b) 在酸催化剂存在下，将对映富集的(S)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基)(2-氯苯基)乙腈与甲醛当量接触，形成对映富集的α-5(4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩基)(2-氯苯基)腈；(c) 将对映富集的α-5(4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩基)(2-氯苯基)腈与能够将氰基转化为酯基的试剂接触，形成对映富集的(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸烃基酯。

  公开号：

  US20040214878A1
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基氰硅烷 在 C₃₆H₅₂N₄O₅ 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(S)-α,α-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF (S)-CLOPIDOGREL AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  提供一种生产对映富集的(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸烃基酯的方法，其化学式为：1，其中R1和R2为氢，R3为甲基（即(S)-氯吡格雷尔）。该方法包括以下步骤：(a) 在非金属不对称Strecker催化剂存在下，将N-2-氯苯甲醛-1-乙胺基-2(2-噻吩基)亚胺与HCN源接触，形成对映富集的(S)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基)(2-氯苯基)乙腈；(b) 在酸催化剂存在下，将对映富集的(S)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基)(2-氯苯基)乙腈与甲醛当量接触，形成对映富集的α-5(4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩基)(2-氯苯基)腈；(c) 将对映富集的α-5(4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩基)(2-氯苯基)腈与能够将氰基转化为酯基的试剂接触，形成对映富集的(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸烃基酯。

  公开号：

  US20040214878A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CLOPIDOGREL AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Hwang Soon Ook

  公开号：US20110087028A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to a method for preparing Clopidogrel and its derivatives. More particularly, the present invention is a method for preparation of (S)-2-Clopidogrel and its derivatives, which are active inhibitors of platelet aggregation, from an optically active (S)-2-chlorophenyl glycine alkyl ester through hydrolysis of racemic 2-chlorophenylglycine alkyl esters using an enzyme. The present invention employs a simple procedure to prepare Clopidogrel and its derivatives. Because no chiral resolving agents are used except for a small amount of enzyme, the cost of preparation can be reduced. In addition, the present invention is suitable for synthesizing highly optical-active Clopidogrel and its derivatives on a large scale by using optically active (S)-2-chlorophenylglycine alkyl ester obtained in high yield as an intermediate, and is also environmentally friendly since no highly toxic reagents are employed.

  本发明涉及一种制备氯吡格雷及其衍生物的方法。更具体地说，本发明是一种制备（S）-2-氯吡格雷及其衍生物的方法，这些化合物是血小板聚集的活性抑制剂，通过使用酶水解外消旋的2-氯苯甘氨酸烷基酯制备而成。本发明采用了简单的方法制备氯吡格雷及其衍生物。由于除了少量的酶外，没有使用手性分离剂，因此可以降低制备成本。此外，本发明适用于使用高产率获得的光学活性（S）-2-氯苯甘氨酸烷基酯作为中间体，在大规模上合成高度光学活性的氯吡格雷及其衍生物，并且由于没有使用高度有毒的试剂，因此也是环保的。