(S)-α,α-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile hydrochloride | 216249-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α,α-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile hydrochloride
• CAS: 216249-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂S*ClH
• 分子量: 313.251
• InChiKey: HLTBXUWKIUQAJX-PFEQFJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 (S)-α,α-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile hydrochloride 反应 11.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF (S)-CLOPIDOGREL AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  提供一种生产对映富集的(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸烃基酯的方法，其化学式为：1，其中R1和R2为氢，R3为甲基（即(S)-氯吡格雷尔）。该方法包括以下步骤：(a) 在非金属不对称Strecker催化剂存在下，将N-2-氯苯甲醛-1-乙胺基-2(2-噻吩基)亚胺与HCN源接触，形成对映富集的(S)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基)(2-氯苯基)乙腈；(b) 在酸催化剂存在下，将对映富集的(S)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基)(2-氯苯基)乙腈与甲醛当量接触，形成对映富集的α-5(4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩基)(2-氯苯基)腈；(c) 将对映富集的α-5(4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩基)(2-氯苯基)腈与能够将氰基转化为酯基的试剂接触，形成对映富集的(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸烃基酯。

  公开号：

  US20040214878A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α,α-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-α,α-(2-thiophenylethylamino)(2-chlorophenyl)acetonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF (S)-CLOPIDOGREL AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  提供一种生产对映富集的(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸烃基酯的方法，其化学式为：1，其中R1和R2为氢，R3为甲基（即(S)-氯吡格雷尔）。该方法包括以下步骤：(a) 在非金属不对称Strecker催化剂存在下，将N-2-氯苯甲醛-1-乙胺基-2(2-噻吩基)亚胺与HCN源接触，形成对映富集的(S)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基)(2-氯苯基)乙腈；(b) 在酸催化剂存在下，将对映富集的(S)-α,α-(2-噻吩基乙基氨基)(2-氯苯基)乙腈与甲醛当量接触，形成对映富集的α-5(4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩基)(2-氯苯基)腈；(c) 将对映富集的α-5(4,5,6,7-四氢[3,2-c]噻吩基)(2-氯苯基)腈与能够将氰基转化为酯基的试剂接触，形成对映富集的(S)-α-(2-氯苯基)-6,7-二氢噻吩[3,2-c]吡啶-5(4H)-乙酸烃基酯。

  公开号：

  US20040214878A1