3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carbonitrile | 126279-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carbonitrile
• 英文别名: rac-3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carbonitrile；3-oxo-2-phenyl-1H-isoindole-1-carbonitrile
• CAS: 126279-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: SQQNYCHMESUNBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carbonitrile 、 1-((trifluoromethyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-oxo-1-((trifluoromethyl)thio)isoindoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性双功能铵盐催化合成 3-CF3S-、3-RS-和 3-F-取代异吲哚啉酮

  摘要：

  我们在此报告了铵盐催化合成在3位带有杂原子官能团的手性3,3-二取代异吲哚啉酮。使用 Maruoka 的双功能手性铵盐催化剂时，可以获得多种不同取代的 CF 3 S 和 RS 衍生物，且通常具有较高的对映选择性。此外，还获得了类似含 F 产品外消旋合成的第一个概念验证，从而获得了相当稳定的 α-F-α-氨基酸衍生物的罕见例子之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100029
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-oxo-2-phenylisoindoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Baum, Jonathan S.; Staveski, Mark M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2283 - 2292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approach to Isoindolinones, Isoquinolinones, and THIQs via Lewis Acid-Catalyzed Domino Strecker-Lactamization/Alkylations
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03331

  日期：2016.2.19

  A one-pot, three-component synthesis of widely substituted isoindolinones and isoquinolinones, featuring a Lewis acid-catalyzed efficient Strecker reaction and lactamization sequence, affording products in good to high yields is reported. The method has also been extended to the synthesis of tetrahydroisoquinolines (THIQs) in high yields.

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。
• Asymmetric Organocatalyzed Transfer Hydroxymethylation of Isoindolinones Using Formaldehyde Surrogates
  作者：David Svestka、Pavel Bobal、Mario Waser、Jan Otevrel

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00818

  日期：2024.3.29

  asymmetric transfer hydroxymethylation of activated isoindolinones, allowing us to prepare the enantioenriched hydroxymethylated adducts in good to excellent yields (48–96%) and enantiopurities (81:19–97:3 e.r.). To increase the reaction rate without compromising the selectivity, carefully optimized formaldehyde surrogates were employed, providing a convenient source of anhydrous formaldehyde with a base-triggered

  基于哌啶的竹本催化剂已成功用于活化异吲哚啉酮的新型不对称转移羟甲基化，使我们能够以良好至优异的产率（48-96%）和对映体纯度（81:19-97:3 er）制备对映体富集的羟甲基化加合物。 ）。为了在不影响选择性的情况下提高反应速率，采用了仔细优化的甲醛替代物，提供了具有碱触发释放的无水甲醛的便捷来源。底物范围包括 34 个条目，显示了不对称转化的相当普遍性，大多数条目在 24-48 小时内表现出完全转化。还进行了放大实验和多个对映选择性下游转化，表明了产品的预期合成效用。
• Sc(OTf)3-catalyzed three-component cascade reaction: One-pot synthesis of substituted 3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives
  作者：Tingting Chen、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.11.011

  日期：2016.1

  A facile and efficient approach for the synthesis of N-substituted 3-oxoisoindoline-1-carbonitrile derivatives has been developed, with a Sc(OTf)(3)-catalyzed three-component Strecker/Lactamization cascade reaction involving methyl 2-formylbenzoate, TMSCN and amines in ethanol at room temperature. Good to excellent yields for a broad scope of amine substrates were achieved. (C) 2015 Published by Elsevier B.V.
• BAUM, JONATHAN S.;STAVESKI, MARK M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N3-14, C. 2283-2291
  作者：BAUM, JONATHAN S.、STAVESKI, MARK M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Bifunctional Ammonium Salt‐Catalyzed Syntheses of 3‐CF ₃ S‐, 3‐RS‐, and 3‐F‐Substituted Isoindolinones
  作者：Andreas Eitzinger、Jan Otevrel、Victoria Haider、Antonio Macchia、Antonio Massa、Kirill Faust、Bernhard Spingler、Albrecht Berkessel、Mario Waser

  DOI：10.1002/adsc.202100029

  日期：2021.3.29

  ammonium salt‐catalyzed synthesis of chiral 3,3‐disubstituted isoindolinones bearing a heteroatom functionality in the 3‐position. A broad variety of differently substituted CF3S‐ and RS‐derivatives were obtained with often high enantioselectivities when using Maruoka's bifunctional chiral ammonium salt catalyst. In addition, a first proof‐of‐concept for the racemic synthesis of the analogous F‐containing

  我们在此报告了铵盐催化合成在3位带有杂原子官能团的手性3,3-二取代异吲哚啉酮。使用 Maruoka 的双功能手性铵盐催化剂时，可以获得多种不同取代的 CF 3 S 和 RS 衍生物，且通常具有较高的对映选择性。此外，还获得了类似含 F 产品外消旋合成的第一个概念验证，从而获得了相当稳定的 α-F-α-氨基酸衍生物的罕见例子之一。