(2R,2S)-2-methyl-4-(R)-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidine | 911411-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2S)-2-methyl-4-(R)-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidine
• 英文别名: (4R)-2-(trifluoromethyl)-2-methyl-4-phenyloxazolidine；2-methyl-4-(R)-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidine；(4R)-2-methyl-4-phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine；(R)-2-methyl-4-phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine；(4R)-2-methyl-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 911411-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: WDPAGNQIJBVMQI-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2S)-2-methyl-4-(R)-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidine 在 ytterbium(III) triflate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Strecker型反应轻松合成对映纯α-三氟甲基丙二烯，二胺和氨基醇

  摘要：

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0607717
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 D-苯甘氨醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(2R,2S)-2-methyl-4-(R)-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过Strecker型反应轻松合成对映纯α-三氟甲基丙二烯，二胺和氨基醇

  摘要：

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0607717

文献信息

• Pyrimidinone Derivatives as Antimalarial Agents
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150183804A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention relates to novel pyrimidinone-based heterocyclic compounds which are parasite growth inhibitors, having the general formula (I) in which Y is a morpholine chosen from three bridged morpholines, L is a bond or a linker, n=0 or 1 and R 2 is a methyl group when n=0 and a hydrogen atom when n=1. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一种新型的嘧啶酮基杂环化合物，这些化合物是寄生虫生长抑制剂，其一般式为（I），其中Y是从三种桥联吗啉中选择的吗啉，L是键或连接物，n=0或1，当n=0时R2是甲基基团，当n=1时是氢原子。其制备方法和治疗用途。
• PYRIMIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Arigon Jerome

  公开号：US20130289031A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention relates to novel products of formula (Ia) or (Ib): these products being in all the isomeric forms and salts as drugs, notably as anticancer drugs.

  这项发明涉及公式(Ia)或(Ib)的新产品：这些产品以所有同分异构体和盐的形式作为药物，特别是作为抗癌药物。
• NOVEL 2,3-DIHYDRO-1H-IMIDAZO(1,2-A)PYRIMIDIN-5-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Brolio Maurice

  公开号：US20120142679A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to the novel materials of formula (I), where R 1 is an optionally substituted L-aryl or -heteroaryl, such that L is: an alkyl or CO, or L X, with L being an alkyl and X being O or S; R 2 is H or an alkyl; R 3 is an alkyl optionally substituted by Hal; and R 4 is Hou Hal, wherein said materials are in any isomeric form and the salts thereof, to be used as drugs.

  本发明涉及式（I）的新材料，其中R1是可选取的取代L-芳基或杂芳基，其中L是：烷基或CO，或LX，其中L是烷基，X是O或S；R2是氢或烷基；R3是可选取的Hal取代的烷基；R4是H或Hal，其中所述材料以任何异构体形式及其盐的形式用作药物。
• 2-Trifluoromethyl-2-methyl-4-phenyloxazolidine: A new chiral auxiliary for highly diastereoselective enolate alkylation
  作者：Arnaud Tessier、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.02.020

  日期：2012.2

  The alkylation reactions of an amide sodium enolate derived from a C-2 disubstituted trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary occurred in good yields with a very high diastereoselectivity (>98% de). Compared to the C-2 monosubstituted trifluoromethyl analogue, this chiral auxiliary is much more stable towards bases at temperature over −35 °C because the dehydrofluorination reaction is

  衍生自C-2二取代的三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯醇钠的烷基化反应以高收率发生，具有非常高的非对映选择性（> 98％de）。与C-2单取代的三氟甲基类似物相比，该手性助剂在-35°C以上的温度下对碱更稳定，因为避免了脱氟化氢反应。然而，这种新的手性助剂不能成功地实现不对称烯醇盐的季铵化。
• Novel 2,3-Dihydro-1H-imidazopyrimidin-5-one and this 1,2,3,4-tetrahydropyrimidopyrimidin-6-one Derivatives Comprising a Substituted Morpholine, Preparation Thereof and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：SANOFI

  公开号：US20150148328A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention relates to the novel products of formula (I) with p, q=0, 1 or 2; R1=phenyl, pyridyl; —(CH 2 ) m —Ra; alkylene; cycloalkyl; heterocycloalkyl; alkyl; —SO 2 —Rb; —CO—Re; m=1 or 2; Ra=aryl, heteroaryl, —CO-cycloalkyl, —CO-heterocycloalkyl, —CO—Rb, —C(Rb)═N—ORc, —CO 2 Rd, —CONRxRy; Rb=alkyl, aryl, heteroaryl; Rc=H, alkyl; Rd=alkyl, cycloalkyl; Re=alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl; NRxRy with Rx,Ry=H, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, phenyl, or form with N a ring with optionally O, N; R2, R3=H, alkyl, CF 3, or form with C a ring with optionally O, S and N; R4=H, F, Cl, CH 3 or CN; the morpholine is substituted with Me, and optionally substituted with F, OH; or is (Formula 1a) and the isomer of configuration R,R (Formula 1b) these products being in all the isomer forms and the salts, as medicaments, in particular as anticancer medicaments.

  本发明涉及公式（I）的新型产物，其中p，q = 0、1或2；R1 = 苯基、吡啶基；—（CH2）m—Ra；烷基；环烷基；杂环烷基；烷基；—SO2—Rb；—CO—Re；m = 1或2；Ra = 芳基、杂芳基、—CO-环烷基、—CO-杂环烷基、—CO—Rb、—C（Rb）═N—ORc、—CO2Rd、—CONRxRy；Rb = 烷基、芳基、杂芳基；Rc = H、烷基；Rd = 烷基、环烷基；Re = 烷基、环烷基、芳基、杂芳基；NRxRy，其中Rx，Ry = H、烷基、环烷基、烷氧基、苯基，或与N形成一个环，该环可以选择性地含有O、N；R2，R3 = H、烷基、CF3，或与C形成一个环，该环可以选择性地含有O、S和N；R4 = H、F、Cl、CH3或CN；吗啡环以Me取代，或以F、OH取代；或为（公式1a），具有R，R构型的异构体（公式1b）。这些产物以所有的异构体形式和盐形式作为药物，特别是作为抗癌药物。