(2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methyl-propylamine | 911411-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methyl-propylamine
• 英文别名: (2R)-2-trifluoromethyl-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino)propylamine；(2R)-2-[[(2R)-3-amino-1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 911411-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 262.275
• InChiKey: FIGSBGHLHVELEV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methyl-propylamine 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-1,2-propanediamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过Strecker型反应轻松合成对映纯α-三氟甲基丙二烯，二胺和氨基醇

  摘要：

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0607717
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methylpropionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  通过Strecker型反应轻松合成对映纯α-三氟甲基丙二烯，二胺和氨基醇

  摘要：

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0607717

文献信息

• Concise Synthesis of Enantiopure α-Trifluoromethyl Alanines, Diamines, and Amino Alcohols via the Strecker-type Reaction
  作者：Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo0607717

  日期：2006.9.1

  by Strecker-type reactions from chiral CF3 imines and iminium proved to be very attractive versatile intermediates for the synthesis of various α-trifluoromethyl amino compounds. From these synthons, both enantiomers of α-trifluoromethyl alanine, trifluoromethyl 1,2-diamines, and amino alcohols were conveniently obtained in enantiopure form in high yields in a few steps.

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Enantiopure β-Trifluoromethyl β-Amino Alcohols from Chiral Trifluoromethyl Oxazolidines (Fox)
  作者：Julien Simon、Evelyne Chelain、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/ol2032174

  日期：2012.1.20

  The organolithium species addition to 2-hydroxymethyl fluorinated oxazolidines (Fox) provides a highly diastereoselective and straightforward route for the synthesis of enantiopure trifluoromethyl beta-amino alcohols quaternarized at the beta-position.