(S,Z)-6-chloro-4-(2-cyclopropylvinyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 1414889-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S,Z)-6-chloro-4-(2-cyclopropylvinyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: (4S)-6-chloro-4-[(Z)-2-cyclopropylethenyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-2-one
• CAS: 1414889-37-4
• 化学式: C₂₂H₂₀ClF₃N₂O₂
• 分子量: 436.861
• InChiKey: CZEBCAUSQKJZSO-XPTLAUCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-6-chloro-4-(2-cyclopropylvinyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S,Z)-6-chloro-4-(2-cyclopropylvinyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸与酮亚胺的氢键对映选择性脱羧曼尼希反应：在合成抗HIV药物DPC 083中的应用

  摘要：

  成功的关键：标题反应可轻松获得富含对映体的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-，其中一个具有季生立体中心的收率高，对映选择性极好。随后的转化可方便地制备抗HIV药物DPC 083和N融合的多环化合物，而不会损失对映体过量。

  DOI：

  10.1002/anie.201210361
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S,Z)-6-chloro-4-(2-cyclopropylvinyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective organocatalytic Strecker reaction of cyclic N-acyl trifluoromethylketimines: synthesis of anti-HIV drug DPC 083

  摘要：

  开发了环状 N-酰基酮亚胺的高效、有机催化、对映选择性 Strecker 反应，用于制备具有季碳立构中心的对映体富集的环状 α-氨基腈和抗 HIV 药物 DPC 083。

  DOI：

  10.1039/c2cc36307k

文献信息

• Highly Enantioselective Decarboxylative Mannich Reaction of Malonic Acid Half Oxyesters with Cyclic Trifluoromethyl Ketimines: Synthesis of β-Amino Esters and Anti-HIV Drug DPC 083
  作者：Hai-Na Yuan、Shen Li、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201303307

  日期：2013.11.18

  An organocatalytic enantioselective decarboxylative Mannich reaction of malonic acid half oxyesters with cyclic ketimines was developed for the preparation of enantioenriched β‐amino esters with a quaternary stereogenic center and the anti‐HIV drug DPC 083 (see scheme).

  开发了丙二酸半含氧酸酯与环状酮亚胺的有机催化对映选择性脱羧曼尼希反应，用于制备具有季立体位中心和抗HIV药物DPC 083的对映体富集的β-氨基酯（参见方案）。