2-(naphthalen-1-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile | 83575-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 83575-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NOSi
• mdl: MFCD17090874
• 分子量: 255.392
• InChiKey: QZBOXCAKRWHKAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile 在 氯磺酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(1-Naphthyl)-aziridin
  参考文献：
  名称：

  N-未受保护的氮丙啶与 α-氧代烯酮的无催化剂亲电环扩展以有效访问 2-亚烷基-1,3-恶唑烷

  摘要：

  2-(2-氧代亚烷基)-1,3-恶唑烷衍生物通过无催化剂的N-未保护氮丙啶和α-氧代烯酮的烯酮C=O双键的无催化剂亲电子环膨胀，以良好到优异的产率区域特异性地合成，原位由 2-重氮-1,3-二酮的微波辅助沃尔夫重排产生。环膨胀主要经历了 S N 1 过程，氢键决定了产物的 ( E )-构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100320
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-萘甲醛 在 C₂₁H₂₃ClN₄ORu 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有杂环Hy衍生物的半夹心（η6-对-氰基）钌（II）配合物催化羰基化合物的氰基硅烷化反应

  摘要：

  摘要由通式[Ru（ƞ6-p-cymene）（Cl）（L）]的杂环支撑的一类新的半三明治（ƞ6-对-cymene）钌（II）配合物，其中L代表N'- （（1H-吡咯-2-基）亚甲基）呋喃-2-碳酰肼（L1），N'-（（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）或N'-（（合成了1H-吡咯-2-基）亚甲基）异烟酰肼（L3）。配体前体和络合物均通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，NMR和质谱）表征。通过单晶X射线衍射作为三足钢琴凳测定所有Ru配合物[Ru（ƞ6-对-cymene）（Cl）（L）]的分子结构。Ru（II）络合物用作催化剂与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛（脂族，芳族，α，β-不饱和和杂环醛）的氰基硅烷化反应。所有反应均在室温下进行，并且在实验条件下优化了催化条件，如溶剂，催化剂和催化剂的负载量。在Et 2 O中使用0.5mol％的Ru催化剂3，可以以良好至优异的分离产率制备氰基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.120006

文献信息

• Metal free mild and selective aldehyde cyanosilylation by a neutral penta-coordinate silicon compound
  作者：V. S. V. S. N. Swamy、Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c7cc03948d

  日期：——

  This study demonstrates the preparation and structural characterization of a Si(IV) hydride (PhC(NtBu)2SiH(CH3)Cl) (1) and its use as a catalyst for cyanosilylation of a variety of aldehydes. Compound 1 represents the first neutral penta-coordinate silicon(IV) species that catalyzes cyanosilylation of aldehydes under mild condition.

  这项研究证明了氢化硅（IV）（PhC（NtBu）2SiH（CH3）Cl）（1）的制备和结构表征，以及其作为各种醛氰基硅烷化反应的催化剂的用途。化合物1代表第一种在温和条件下催化醛的氰基硅烷化的中性五配位硅（IV）物种。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Lanthanide metal–organic frameworks containing a novel flexible ligand for luminescence sensing of small organic molecules and selective adsorption
  作者：Xiaoqing Wang、Liangliang Zhang、Jie Yang、Fuling Liu、Fangna Dai、Rongming Wang、Daofeng Sun

  DOI：10.1039/c5ta00061k

  日期：——

  Five lanthanide metal–organic frameworks, [Ln(L)(H2O)(NMP)]·1.5H2O (Ln = Ce (1), Pr (2); H3L = 1,3,5-tris(4-carboxyphenyl-1-ylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzene), and [Ln2(L)2(H2O)3]·2H2O (Ln = Eu (3), Tm (4), Yb (5)), have been synthesized and characterized. Complexes 1–5 exhibit similar 1D channels through the linkage of Ln-carboxylate chains with the backbones of H3L ligands. The channels for complexes

  五个镧系金属-有机骨架，[Ln（L）（H 2 O）（NMP）]·1.5H 2 O（Ln = Ce（1），Pr（2）; H 3 L = 1,3,5-tris （4-羧基苯基-1-基甲基）-2,4,6-三甲基苯）和[Ln 2（L）2（H 2 O）3 ]·2H 2 O（Ln = Eu（3），Tm（4） ，Yb（5）），已经合成并表征。配合物1-5通过Ln-羧酸盐链与H 3 L的主链连接，表现出相似的一维通道配体。配合物1和2的通道被协调的NMP分子占据。图3示出了小有机分子的发光感测的潜在应用。此外，5表现出CO 2在N 2和CH 4上的选择性吸附以及对氰基硅烷化反应的催化活性。
• Methyltriphenylphosphonium iodide catalyzes the addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes
  作者：Rubén Córdoba、Joaquı́n Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01391-1

  日期：2003.8

  Methyltriphenylphosphonium iodide catalyzes the formation of cyanohydrin trimethylsilyl ethers of aliphatic, aromatic and heterocyclic aldehydes.

  甲基三苯基碘化碘催化脂肪族，芳香族和杂环醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚的形成。
• Three Coordinated Organoaluminum Cation for Rapid and Selective Cyanosilylation of Carbonyls under Solvent‐Free Conditions
  作者：Sandeep Rawat、Mamta Bhandari、Billa Prashanth、Sanjay Singh

  DOI：10.1002/cctc.202000309

  日期：2020.5.7

  The well‐defined three coordinated electronically unsaturated cationic organoaluminum complex [((2,6‐iPr2C6H3N)P(Ph2)}2N)AlMe]+[MeB(C6F5)3]− (1), has been utilized to catalyze the cyanosilylation of aldehydes and ketones under mild and solvent‐free conditions. Moreover, catalyst 1 showed high chemoselective cyanosilylation of aldehydes over ketones, nitriles and olefins. The multinuclear NMR investigations

  定义明确的三配位电子不饱和阳离子有机铝络合物[[（2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 N）P（Ph 2）} 2 N）AlMe] + [MeB（C 6 F 5）3 ] −（1）已用于在温和无溶剂条件下催化醛和酮的氰基硅烷化反应。此外，催化剂1显示醛在酮，腈和烯烃上的高化学选择性氰基硅烷化。该多核NMR调查显示经由之间路易斯加成物形成的是硅氰化反应进行1 然后激活TMSCN（Si-CN键），然后在活化硅烷的Si中心对羰基氧进行亲核攻击并形成产物。