3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(2,6-chlorophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione | 1415214-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(2,6-chlorophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(2,6-dichlorophenyl)-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(2,6-dichlorophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；2,3,4,13-tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(2,6-chlorophenyl)-indazolo[2,1-b]phtha-lazine-1,6,11-trione (5g)；13-(2,6-dichlorophenyl)-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1415214-12-8
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 441.314
• InChiKey: JHRGCQYMAGDBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2,6-二氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5113.5h， 以90%的产率得到3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(2,6-chlorophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@SiO2-imid-催化的2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮和1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-二酮的无溶剂、声化学、一锅四组分合成PMAn磁性纳米粒子

  摘要：

  一种使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA合成 2 H -吲唑并[2,1- b ]酞嗪三酮和 1 H -吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮的实用绿色方法n描述了纳米粒子作为一种环保磁性催化剂，来自邻苯二甲酸酐、氢氧化肼、1,3-二酮和醛的四组分缩合、无溶剂反应，在室温下进行热或超声辐照。这种新方法具有显着的优点，例如操作简单、产率高、反应时间短以及没有任何繁琐的后处理或纯化。此外，催化剂的热稳定性、易于制备和分离使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。此外，催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用八个连续的反应循环而不会显着损失活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2462-6

文献信息

• Nano-silica supported acidic ionic liquid as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of indazolophthalazine-triones and bis-indazolophthalazine-triones
  作者：Shirin Safaei、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1039/c3cy00344b

  日期：——

  A supported ionic liquid bearing sulfonic acid groups was synthesized by anchoring 3-sulfopropyl-1-(3-propyltrimethoxysilane)imidazolium hydrogen sulfate onto nano-silica and characterized by FT-IR spectroscopy, elemental analysis and scanning electron microscopy (SEM) techniques. This catalyst was used for the efficient one-pot multi-component synthesis of indazolophthalazine-triones and bis-indazolophthalazine-triones. Moreover, the catalyst could be reused at least seven times without any significant loss of activity.

  一种带有磺酸基团的支持性离子液体通过将3-磺丙基-1-(3-丙基三甲氧基硅烷)咪唑鎓硫酸氢盐锚定在纳米二氧化硅上合成，并通过FT-IR光谱、元素分析和扫描电子显微镜(SEM)技术进行了表征。这种催化剂用于高效的一锅法多组分合成吲唑并吡嗪三酮和双吲唑并吡嗪三酮。此外，该催化剂至少可以重复使用七次而没有任何明显的活性损失。
• A new natural based ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-triones
  作者：Reza Tayebee、Malihe Jomei、Behrooz Maleki、Maryam Kargar Razi、Hojat Veisi、Mohammad Bakherad

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.02.021

  日期：2015.6

  A novel Brønsted acidic ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate [Simp]HSO4 was synthesized via the reaction of caffeine with chlorosulfonic acid and was characterized by studying FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, UV–Vis, and fluorescence spectra. Then, the prepared ionic liquid was utilized as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione

  通过咖啡因与氯磺酸的反应合成了一种新型的布朗斯台德酸性离子液体3-磺酸1-咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐[Simp] HSO 4，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，UV-Vis进行了表征和荧光光谱。然后，将制备的离子液体用作通过一锅多醛缩合制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮衍生物的有效催化剂。 ，邻苯二甲酰肼和二甲酮在无溶剂的条件下使用。该催化剂的高布朗斯台德酸性功能主要源自SO 3 H基团的双重氢键结合能力。
• SULFONIC ACID FUNCTIONALIZED NANOPOROUS SILICA (SBA-PR-SO3H) AS AN EFFICIENT CATALYST FOR THE ONE-POT SYNTHESIS OF 2H-INDAZOLO[1,2-B]PHTHALAZINE-TRIONES
  作者：GHODSI MOHAMMADI ZIARANI、ALIREZA BADIEI、NINA HOSSEINI MOHTASHAM、NEGAR LASHGARI

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100006

  日期：——

  ABSTRACT Sulfonic acid functionalized SBA-15 (SBA-Pr-SO 3 H) with a pore size of 6 nm is an efficient catalyst in the green three-component condensation of phthalhydrazide, dimedone and aldehydes to give 2 H -indazolo[1,2- b ]phthalazine-triones under solvent-free conditions in excellent yields and short reaction times. Keywords: Sulfonic acid functionalized SBA-15; Phthalhydrazide; Dimedone; Nano-reactor;

  摘要孔径为6 nm的磺酸官能化SBA-15（SBA-Pr-SO 3 H）是邻苯二甲酰肼，二甲酮和醛的绿色三组分缩合反应生成2 H-吲哚并的有效催化剂[1,2] -b]邻苯二甲腈-三酮，在无溶剂条件下，具有优异的收率和较短的反应时间。关键词：磺酸功能化的SBA-15；邻苯二甲酰肼; 双甲酮; 纳米反应器 一锅反应。1.引言近年来，由于经济和环境方面的考虑，非均相催化剂变得非常重要。1-3在各种非均相催化剂中，尤其是圣塔芭芭拉无定形（SBA-15）是重要的介孔二氧化硅，具有独有且重要的性能，例如壁厚大，表面积大，巨大的孔体积和水热稳定性，使其成为广泛应用的有前途的催化剂。将4种混合物在无溶剂条件下于80°C加热直至反应进行。此外，SBA-15的官能化和修饰可以增强和优化其催化活性。
• Synthesis, characterization and in vitro antibacterial activity of novel phthalazine sulfonamide derivatives
  作者：Marzieh Abbasi、Seyed Mohamad Reza Nazifi、Zahra Sadat Nazifi、Ahmad Reza Massah

  DOI：10.1007/s12039-017-1337-8

  日期：2017.8

  (n = 14) of phthalazine sulfonamides were synthesized by the reaction phthalazine sulfonyl chloride and various amines under solvent-free conditions. The prepared compounds were screened for antibacterial activity against Escherichia coli (E. coli ATCC 25922) and Staphylococcus aureus (S. aureus ATCC 5213) as gram negative and positive respectively. Also, in silico physicochemical parameters of synthesized

  摘要在存在作为固体酸催化剂的硅藻土- （\ hbox SO} _ 3} \ hbox H} \）的存在下，通过一锅三组分缩合反应以高产率到高产率合成了几种酞嗪衍生物。然后，在无溶剂条件下，通过酞嗪磺酰氯与各种胺的反应合成了一系列（n = 14）的酞嗪磺酰胺。筛选所制备的化合物对大肠杆菌（E.coli ATCC 25922）和金黄色葡萄球菌（S. aureus ATCC 5213）的抗菌活性分别为革兰氏阴性和阳性。另外，in silico 使用Molinspiration在线属性计算服务器对合成化合物的理化参数进行了研究，以预测吸收和渗透率。 图形概要 概要一系列酞磺胺反应制酞磺酰氯和各种胺在无溶剂条件下以良好至高产率在diatomite-的存在下合成由一锅煮三组分缩合\（\ hbox中SO} _ 3} \ hbox H} \）作为固体酸催化剂。
• Efficient one-pot synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazinetrione derivatives with amino-functionalized nanoporous silica (SBA-Pr-NH2) as catalyst
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Nina Hosseini Mohtasham、Negar Lashgari、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s11164-014-1845-9

  日期：2015.10

  Amino-functionalized SBA-15 (SBA-Pr-NH2) with a pore size of 6 nm has been used as an efficient and reusable heterogeneous solid-base catalyst for preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazinetrione derivatives. The procedure involves three-component condensation of aromatic aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide under solvent-free conditions. The catalyst can be easily removed from the reaction mixture and reused several times without substantial loss of reactivity.

  孔径为 6 nm 的氨基官能化 SBA-15 (SBA-Pr-NH2) 被用作高效、可重复使用的异质固态催化剂，用于制备 2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮衍生物。制备过程包括在无溶剂条件下进行芳香醛、二甲基酮和邻苯二甲酰肼的三组分缩合。催化剂可以很容易地从反应混合物中移除，并可重复使用多次，而不会损失大量反应活性。