2-(1-Naphthyl)-aziridin | 7764-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-Naphthyl)-aziridin
• 英文别名: 2-α-Naphthyl-aziridin；2-(a-Naphthyl)aziridine；2-naphthalen-1-ylaziridine
• CAS: 7764-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: KIEYMRHDMKMWHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  320.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Naphthyl)-aziridin 在 dinitrogen tetraoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到1-乙烯萘
  参考文献：
  名称：

  A Facile Deamination of Aziridines Using N₂O₄Under Very Mild Conditions

  摘要：

  Various aziridines reacted with N2O4 (2 eq) in the presence of Et3N ( 1 or 2 eq) in dry THF to give the corresponding ethylenes in good to excellent yields at (-23 degrees C or -43 degrees C) in 10 min under Ar.

  DOI：

  10.1080/00397919908086096
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(1-Naphthyl)-aziridin
  参考文献：
  名称：

  N-未受保护的氮丙啶与 α-氧代烯酮的无催化剂亲电环扩展以有效访问 2-亚烷基-1,3-恶唑烷

  摘要：

  2-(2-氧代亚烷基)-1,3-恶唑烷衍生物通过无催化剂的N-未保护氮丙啶和α-氧代烯酮的烯酮C=O双键的无催化剂亲电子环膨胀，以良好到优异的产率区域特异性地合成，原位由 2-重氮-1,3-二酮的微波辅助沃尔夫重排产生。环膨胀主要经历了 S N 1 过程，氢键决定了产物的 ( E )-构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100320

文献信息

• Aziridine formation by lithium aluminum hydride reduction of oximes
  作者：K. Kotera、S. Miyazaki、H. Takahashi、T. Okada、K. Kitahonoki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92001-0

  日期：1968.1

  The azirine formation by LAH reduction of oximes has been extended to several types, such asandThe result was satisfactory to generalization of this reaction.

  通过LAH还原肟形成的叠氮基已扩展为多种类型，例如和，其结果对于该反应的一般化是令人满意的。
• Efficient synthesis of ethyl 2-(oxazolin-2-yl)alkanoates via ethoxycarbonylketene-induced electrophilic ring expansion of aziridines
  作者：Yelong Lei、Jiaxi Xu

  DOI：10.3762/bjoc.18.6

  日期：——

  2-(oxazolin-2-yl)alkanoates in good to excellent yields under microwave heating. The method is a convenient and clean reaction without any activators and catalysts and can be also applied in the synthesis of 2-(oxazolin-2-yl)alkanamides and 1-(oxazolin-2-yl)alkylphosphonates.

  2-重氮-3-氧代烷酸烷基酯生成烷氧基羰基烯酮，其与氮丙啶发生亲电扩环，在微波加热下以良好至优异的产率得到 2-(恶唑啉-2-基)烷酸烷基酯。该方法无需任何活化剂和催化剂，简便、清洁反应，还可用于合成2-(恶唑啉-2-基)链烷酰胺和1-(恶唑啉-2-基)烷基膦酸酯。
• Regio- and stereoselective synthesis of thiazoline derivatives <i>via</i> the thioketene-induced ring expansion of aziridines
  作者：Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1cc06535a

  日期：——

  Metal-free thioketene-induced ring expansion of aziridines gave 4-alkylthiazolines stereospecifically from 2-alkylaziridines through an intramolecular substitution at the less substituted ring carbon and 5-arylthiazolines stereoselectively from 2-arylaziridines via tandem ring cleavage and formation through intimate ion-pair intermediates after nucleophilic addition of aziridines to thioketenes generated

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。
• Catalyst‐Free Electrophilic Ring Expansion of <i>N</i> ‐Unprotected Aziridines with <i>α</i> ‐Oxoketenes to Efficient Access 2‐Alkylidene‐1,3‐Oxazolidines
  作者：Xingpeng Chen、Zhengshuo Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/adsc.202100320

  日期：2021.6.21

  2-(2-Oxoalkylidene)-1,3-oxazolidine derivatives were synthesized in good to excellent yields regiospecifically through the catalyst-free electrophilic ring expansion of N-unprotected aziridines and the ketene C=O double bond of α-oxoketenes, in situ generated from the microwave-assisted Wolff rearrangement of 2-diazo-1,3-diketones. The ring expansion predominantly underwent an SN1 process and the hydrogen

  2-(2-氧代亚烷基)-1,3-恶唑烷衍生物通过无催化剂的N-未保护氮丙啶和α-氧代烯酮的烯酮C=O双键的无催化剂亲电子环膨胀，以良好到优异的产率区域特异性地合成，原位由 2-重氮-1,3-二酮的微波辅助沃尔夫重排产生。环膨胀主要经历了 S N 1 过程，氢键决定了产物的 ( E )-构型。
• A Facile Deamination of Aziridines Using N₂O₄Under Very Mild Conditions
  作者：Kieseung Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1080/00397919908086096

  日期：1999.4

  Various aziridines reacted with N2O4 (2 eq) in the presence of Et3N ( 1 or 2 eq) in dry THF to give the corresponding ethylenes in good to excellent yields at (-23 degrees C or -43 degrees C) in 10 min under Ar.