(S)-2-hydroxy-2-(1-naphthyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-(1-naphthyl)acetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: XDZFFVKVCYLBDP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (S)-2-hydroxy-2-(1-naphthyl)acetonitrile 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-1-cyano-1-(naphthyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金属有机，sextuply链灯笼脯氨酸加合物作为用于不对称催化的均相催化剂

  摘要：

  两个纯手性的金属-有机，sextuply链的，灯笼状复合物，CE-大号- Pro1的和CE- d - Pro1的，分别通过自组装通过将合成的大号或d的各自的配体-吡咯烷内部分。在CE- Pro1的复合物由含有手性吡咯烷配体和具有灯笼状腔。他们作为促进具有良好的转化率和对映选择性硅氰化反应不对称的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.076
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(naphthalene-2-yl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-(1-naphthyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属有机，sextuply链灯笼脯氨酸加合物作为用于不对称催化的均相催化剂

  摘要：

  两个纯手性的金属-有机，sextuply链的，灯笼状复合物，CE-大号- Pro1的和CE- d - Pro1的，分别通过自组装通过将合成的大号或d的各自的配体-吡咯烷内部分。在CE- Pro1的复合物由含有手性吡咯烷配体和具有灯笼状腔。他们作为促进具有良好的转化率和对映选择性硅氰化反应不对称的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.076

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Highly Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Novel β-Amino Alcohol−Titanium Complexes
  作者：Yan Li、Bin He、Bo Qin、Xiaoming Feng、Guolin Zhang

  DOI：10.1021/jo0488356

  日期：2004.11.1

  The β-amino alcohol 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex has been shown to catalyze the enantioselective cyanosilylation of aldehydes efficiently. In the presence of 5 mol % of 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex catalyst, the aromatic, conjugated, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes were converted to their corresponding trimethylsilyl ethers of cyanohydrins in 90−99% yields with up to 94% ee under mild conditions.

  β-氨基醇1b -Ti（O i -Pr）4配合物已显示出可有效催化醛的对映选择性氰基硅烷化反应。在5摩尔％的1b -Ti（O i -Pr）4络合催化剂存在下，芳族，共轭，杂芳族和脂族醛以90-99％的产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚，产率最高为94 ％ee在温和条件下。
• A Novel Chiral (salen)AlIII Complex Catalyzed Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Zebing Zeng、Guofeng Zhao、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200701161

  日期：2008.3

  12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene. This complex is an efficient catalyst for the asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes in the presence of tributylphosphane oxide as an additive. The use of 1 mol-% of the complex led to the corresponding cyanohydrins in high yields (85–94 %) with good-to-excellent enantioselectivities (42–92 % ee).(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过 Et2AlCl 和源自 (R,R)-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 的 salen (R,R)-1 的反应合成了一种新型手性 (salen)AlIII 复合物。该配合物是在三丁基氧化膦作为添加剂存在下醛的不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的有效催化剂。使用 1 mol-% 的配合物可以以高产率 (85–94%) 获得相应的氰醇，并具有良好到出色的对映选择性 (42–92% ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• BMPD, a novel C2-chiral 1,3-diketone ligand; synthesis and application to an asymmetric catalytic reaction
  作者：Atsushi Abiko、Guo-qiang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00695-4

  日期：1998.9

  complexation ability of BMPD. A BMPD-yttrium complex was found to act as a new catalyst for silylcyanation of aldehydes with remarkable efficiency. As little as 0.2 mol% of the complex catalyzed the reaction of benzaldehyde and cyanotrimethylsilane to afford the cyanohydrin in 95% yield with 87% ee.

  通过均手性二茂铁羧酸酯和衍生自相同手性甲酰基二茂铁的乙酰基二茂铁的克莱森缩合，实现了BMPD 1，3-双（2-甲基二茂铁基）丙烷-1,3-二酮的合成。制备了几种金属络合物以例证BMDP的络合能力。发现BMPD-钇配合物可作为新的醛甲硅烷基氰化催化剂，具有显着的效率。少至0.2 mol％的配合物催化苯甲醛和氰基三甲基硅烷的反应，从而以95％的收率和87％的ee生成氰醇。
• Development of a family of β-amino alcohol ligands with two stereocenters for highly efficient enantioselective trimethylsilylcyanation of aldehydes
  作者：Jing-Song You、Han-Mou Gau、Michael C. K. Choi

  DOI：10.1039/b006128j

  日期：——

  The asymmetric addition of Me3SiCN to aldehydes catalyzed by titanium(IV) complexes of N-sulfonylated derivatives of β-amino alcohols gave excellent ee’s up to 96% ee.

  在 β-氨基醇的 N-磺酰化衍生物的钛 (IV) 配合物催化下，Me3SiCN 与醛的不对称加成得到了高达 96% 的出色 ee。