9-((trifluoromethyl)thio)-9H-carbazole | 62665-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-((trifluoromethyl)thio)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(trifluoromethylsulfonyl)carbazole；9-trifluoromethylsulfanyl-carbazole；9-(Trifluormethylthio)-carbazol；9-[(Trifluoromethyl)sulfanyl]-9H-carbazole；9-(trifluoromethylsulfanyl)carbazole
• CAS: 62665-50-3
• 化学式: C₁₃H₈F₃NS
• 分子量: 267.274
• InChiKey: FSSOIWPXFPJUSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基硫氯 、 咔唑 以60.8%的产率得到9-((trifluoromethyl)thio)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Haas, A.; Niemann, U., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 67 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——