2-(4-bromophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile | 83575-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile；2-(4-bromophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 83575-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNOSi
• 分子量: 284.228
• InChiKey: COIHUZYBAZYBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 对溴扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Lee, Donald G.; Chen, Tao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11231 - 11236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对溴苯甲醛 在 ZINC;ethane-1,2-diamine;diacetate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The catalytic activity of Zn(II) and Mn(II) organometallic complexes

  摘要：

  首先利用 Zn(II) 和 Mn(II) 有机金属配合物 I 和 II 催化氰基硅烷化反应，并取得了良好的催化效果（24-99 %）。复合物的催化活性通过 1H NMR 进行了测定。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0792-6

文献信息

• Remarkable acceleration of cyanosilylation by the mesoporous Al-MCM-41 catalyst
  作者：Katsuyuki Iwanami、Jun-Chul Choi、Baowang Lu、Toshiyasu Sakakura、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1039/b718462j

  日期：——

  The presence of the heterogeneous mesoporous Al-MCM-41 catalyst remarkably accelerated the cyanosilylation of various aldehydes and ketones with trialkylsilyl cyanide, giving the corresponding cyanohydrin silyl ethers in quantitative yields under mild reaction conditions.

  非均相介孔Al-MCM-41催化剂的存在显着促进了各种醛和酮与三烷基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应，从而在温和的反应条件下以定量收率得到了相应的氰醇硅烷基醚。
• PhI(OAc)2-mediated alkoxyoxygenation of β,γ-unsaturated ketoximes: Preparation of isoxazolines bearing two contiguous tetrasubstituted carbons
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Guoqiang Yang、Jiefeng Shen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.046

  日期：2019.4

  A PhI(OAc)2-promoted dioxygenation of allyl oximes, including one alkoxylation, has been developed. This reaction can give isoxazoline products bearing two contiguous tetrasubstituted carbons. Various oximes substrates bearing different aryl groups and tetrasubstituted-olefin moieties were compatible with the mild reaction conditions. A two-electron oxidation pathway was proposed based on results of

  已经开发了由PII（OAc）2促进的烯丙基肟的双加氧反应，包括一种烷氧基化反应。该反应可以得到带有两个连续的四取代碳的异恶唑啉产物。带有不同芳基和四取代烯烃部分的各种肟底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种双电子氧化途径。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Preparation, Characterization and Catalytic Properties of Polyaniline-Supported Metal Complexes
  作者：Boyapati M. Choudary、Moumita Roy、Sarabindu Roy、M. Lakshmi Kantam、Bojja Sreedhar、Karasala Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.200606077

  日期：2006.8

  Polyaniline-supported Sc, In, Pd, Os and Re catalysts were prepared by using a simple protocol and the thus prepared catalysts were well characterized using FTIR, XPS, UV-Vis/DRS, TGA-DTA. All the catalysts were successfully employed in a wide range of organic transformations such as cyanation and allylation of carbonyl compound, Suzuki coupling of aryl halides and boronic acids, and, most importantly

  聚苯胺负载的Sc，In，Pd，Os和Re催化剂采用简单的操作流程制备，并使用FTIR，XPS，UV-Vis / DRS，TGA-DTA对如此制备的催化剂进行了很好的表征。所有催化剂均成功用于各种有机转化中，例如羰基化合物的氰化和烯丙基化，芳基卤化物和硼酸的Suzuki偶联，以及最重要的是，用于烯烃的不对称二羟基化以提供旋光的邻位二醇。通过简单的过滤将所有催化剂从反应混合物中分离出来，并以一致的活性重复使用五个循环，而没有明显的金属从载体中浸出。
• Three Coordinated Organoaluminum Cation for Rapid and Selective Cyanosilylation of Carbonyls under Solvent‐Free Conditions
  作者：Sandeep Rawat、Mamta Bhandari、Billa Prashanth、Sanjay Singh

  DOI：10.1002/cctc.202000309

  日期：2020.5.7

  The well‐defined three coordinated electronically unsaturated cationic organoaluminum complex [((2,6‐iPr2C6H3N)P(Ph2)}2N)AlMe]+[MeB(C6F5)3]− (1), has been utilized to catalyze the cyanosilylation of aldehydes and ketones under mild and solvent‐free conditions. Moreover, catalyst 1 showed high chemoselective cyanosilylation of aldehydes over ketones, nitriles and olefins. The multinuclear NMR investigations

  定义明确的三配位电子不饱和阳离子有机铝络合物[[（2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 N）P（Ph 2）} 2 N）AlMe] + [MeB（C 6 F 5）3 ] −（1）已用于在温和无溶剂条件下催化醛和酮的氰基硅烷化反应。此外，催化剂1显示醛在酮，腈和烯烃上的高化学选择性氰基硅烷化。该多核NMR调查显示经由之间路易斯加成物形成的是硅氰化反应进行1 然后激活TMSCN（Si-CN键），然后在活化硅烷的Si中心对羰基氧进行亲核攻击并形成产物。