1-methyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole | 1000682-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-(phenylselenyl)-1H-indole；1-methyl-3-(phenylseleno)-1H-indole；1-Methyl-3-(phenylselanyl)-1h-indole；1-methyl-3-phenylselanylindole
• CAS: 1000682-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NSe
• 分子量: 286.235
• InChiKey: FDGDRZZWHQTZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 在 rongalite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 1-methyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可见光辐射下有机硒的多步合成：连续流方法

  摘要：

  多步连续流系统的潜在应用对活性药物成分，天然产物和日用化学品的合成产生了巨大影响。在此报告中，化学还原和光化学C sp 2的高效组合用于生物相关的富电子芳烃的硒化反应的-H活化反应是通过连续流动过程实现的。首先，通过Rongalite还原了烷基和芳基硒氰酸酯，得到了相应的二硒化物。第二，Se-Se键的光活化导致富电子芳烃的硒化，这两个步骤都从良好的产率到优异的产率。在所有情况下，与间歇反应条件相比，反应时间都缩短了，分离的收率提高了。此外，即使在还原和光氧化转化相结合的情况下，以多步连续流顺序连接两个反应也是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00548

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• Visible-light-induced metal and reagent-free oxidative coupling of <i>sp</i>² C–H bonds with organo-dichalcogenides: synthesis of 3-organochalcogenyl indoles
  作者：Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c9gc00007k

  日期：——

  and halo either on indoles or aryl dichalcogenides showed amenability to the developed reaction. Furthermore, thiocyanation of the sp2 C–H bonds of indoles has been accomplished by this visible light induced method. A mechanistic understanding by UV-visible, EPR spectroscopy, and cyclic voltammetry suggests that light induces electron transfer from the electron rich arene to oxygen providing an arene

  在这里，已经提出了一种独特的可见光诱导方法，用于将吲哚和苯胺的sp 2 C–H键进行有机硫属化，使用二芳基二卤化碳（S，Se和Te）和氧气作为氧化剂，避免了光催化剂，碱，室温下，在丙酮中加入催化剂和试剂。这种良性方案允许以良好或优异的产率获得各种3-芳基硒基吲哚，3-芳基硫代吲哚，甚至3-芳基碲代吲哚。吲哚或芳基二卤化物上的各种官能团，即甲氧基和卤素，都显示出对已开发的反应的适应性。此外，sp 2的硫氰化吲哚的CH键已通过这种可见光诱导方法完成。通过紫外可见光，EPR光谱和循环伏安法进行的机理理解表明，光诱导电子从富电子的芳烃向氧的转移，从而提供芳烃自由基阳离子和超氧自由基阴离子。随后，自由基阳离子与芳基二硫代氰化物的反应提供了二芳基硫属取代基阳离子，其在去除质子后得到不对称的3-吲哚基芳基硫属化物。
• Direct, Metal-free C(sp² )−H Chalcogenation of Indoles and Imidazopyridines with Dichalcogenides Catalysed by KIO₃
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Marcelo S. Franco、Luana Bettanin、Alex R. Schneider、Lais T. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201705404

  日期：2018.3.15

  synthesis of 3‐Se/S‐indoles and imidazo[1,2‐a]pyridines through direct C(sp2)−H bond chalcogenation of heteroarenes with half molar equivalents of different dichalcogenides, using KIO3 as a non‐toxic, easy‐to‐handle catalyst and a stoichiometric amount of glycerol. The reaction features are high yields, based on atom economy, easy performance on gram‐scale, metal‐ and solvent‐free conditions as well as applicability

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。
• Automated Electrochemical Selenenylations
  作者：Thomas Wirth、Nasser Amri

  DOI：10.1055/s-0039-1690868

  日期：2020.6

  Integrated electrochemical reactors in automated flow systems were utilised for selenenylation reactions. The automation allowed multiple electrochemical reactions of a programmed sequence to be performed in a fully autonomous way. Many functionalised selenenylated­ products were synthesised in short reaction times in good to high yields.

  自动流动系统中的集成电化学反应器用于亚硒化反应。自动化允许以完全自主的方式执行程序化序列的多个电化学反应。在短的反应时间内以高到高的产率合成了许多官能化的亚硒化产物。
• Metal- and photocatalyst-free synthesis of 3-selenylindoles and asymmetric diarylselenides promoted by visible light
  作者：Ignacio D. Lemir、Willber D. Castro-Godoy、Adrián A. Heredia、Luciana C. Schmidt、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c9ra03642c

  日期：——

  the synthesis of 3-selenylindoles employing diorganyl diselenides and indoles or electron-rich arenes as starting materials. Visible blue light was used to promote the reaction without employing transition metal complexes or organic photocatalysts as sensitizers. Additives such as strong oxidants or bases were not required. Moreover, ethanol was employed as a benign solvent under mild reaction conditions

  采用二有机基二硒化物和吲哚或富电子芳烃作为起始材料，开发了一种用于合成 3-硒吲哚的新颖且可持续的方法。在不使用过渡金属配合物或有机光催化剂作为敏化剂的情况下，使用可见蓝光来促进反应。不需要强氧化剂或碱等添加剂。此外，乙醇在温和的反应条件下被用作良性溶剂。通过这种简单且环保的方法，以良好至优异的分离产率获得了几种 3-硒吲哚和许多不对称二芳基硒化物。