(2S,3R)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1622154-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,3R)-tert-Butyl 2-(hydroxymethyl)-3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1622154-07-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: ITEVRWZUNKMXJV-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (2S,3R)-3-(4-carboxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS IGLUR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其组合物及其在疾病治疗中的应用，或其药学上可接受的盐或溶剂，包括其所有互变异构体、立体异构体和多晶形，它们是iGluR受体抑制剂，因此在治疗精神疾病或神经系统疾病或与iGluR受体异常活动相关的疾病或疾病中有用。

  公开号：

  US20140235576A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-叔丁基二甲基硅烷氧甲基苯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.49h， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的（2S，3R）-3-羧苯基）吡咯烷-2-羧酸类似物，在离子型谷氨酸受体上利用C（sp3）-H活化策略和结构-活性关系研究。

  摘要：

  离子型谷氨酸受体（iGluRs）的竞争性拮抗剂是研究中枢神经系统健康和疾病状态的极有价值的工具化合物。然而，只有很少的亚型选择性工具化合物可用，具有新型iGluR亚型选择性特征的拮抗剂的发现仍然是一个严峻的挑战。在本文中，我们报告了通过合成40个新类似物对亲本支架2,3-trans-3-羧基-3-苯基-脯氨酸进行的详尽的构效关系（SAR）研究。使用了三种合成策略，其中两种是新的策略，其中一种是基于C（sp3）-H激活方法的高效且完全对映选择性的策略。SAR研究得出的结论是，在5'-位添加取代基时，对NMDA受体的选择性是普遍趋势。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00003