ethyl 2-carbethoxy-3-cyano-3-(4-chlorophenyl)propionate | 1217022-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-carbethoxy-3-cyano-3-(4-chlorophenyl)propionate
• 英文别名: Diethyl 2-[(4-chlorophenyl)-cyanomethyl]propanedioate
• CAS: 1217022-62-2；83237-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₄
• 分子量: 309.749
• InChiKey: PFPLTEKDWYNTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 [(4-氯苯基)亚甲基]丙二酸二乙酯 在 magnesium iodide etherate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-carbethoxy-3-cyano-3-(4-chlorophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  MgI2 醚合物催化 α, β-不饱和二酯与 TMSCN 的高效氢氰化反应

  摘要：

  摘要 以MgI2 醚合物为催化剂，在无溶剂条件下，实现了三甲基氰化硅烷(TMSCN) 温和、高效和高区域选择性加成到α,β-不饱和二酯的过程。该协议以高产率提供相应的 β-氰基酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700377

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Activated Olefins with Ethyl Cyanoformate Catalyzed by a Modular Titanium Catalyst
  作者：Jun Wang、Wei Li、Yanling Liu、Yangyang Chu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol100169r

  日期：2010.3.19

  Asymmetric cyanation of a class of easily available olefins with a favorable cyanide source ethyl cyanoformate (CNCOOEt) was realized by an interesting modular catalyst. High yields and ee values were obtained for a range of substrates under solvent-free and mild reaction conditions. The products obtained could be easily transformed to the enantioenriched useful intermediates 5, 6, and pharmaceutically important gamma-aminobutyric acid 7.
• JPS57102854A
  申请人：——

  公开号：JPS57102854A

  公开（公告）日：1982-06-26
• An efficient hydrocyanation of α, β-unsaturated diesters with TMSCN catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Haokun Pan、Hua Li、Huijun Liu、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2019.1700377

  日期：2020.5.3

  Abstract A mild, efficient and highly regioselective addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to α,β-unsaturated diesters has been achieved by using MgI2 etherate as catalyst under solvent-free conditions. This protocol provides the corresponding β-cyano esters in high yields. Graphical Abstract

  摘要 以MgI2 醚合物为催化剂，在无溶剂条件下，实现了三甲基氰化硅烷(TMSCN) 温和、高效和高区域选择性加成到α,β-不饱和二酯的过程。该协议以高产率提供相应的 β-氰基酯。图形概要