(E)-(5-chloropent-3-en-1-yl)benzene | 639005-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-chloropent-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-(5-chloro-3-penten-1-yl)benzene；[(E)-5-chloropent-3-enyl]benzene
• CAS: 639005-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: MGWVWHJIFFAIHI-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-chloropent-3-en-1-yl)benzene 在 CuF(PPh₃)3 methanol solvate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到(E)-(5-fluoropent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用CuCF 3和CuF试剂进行区域和立体选择性烯丙基三氟甲基化和氟化反应

  摘要：

  铜介导的烯丙基氯化物和三氟乙酸盐的三氟甲基化反应是使用方便的Cu–CF 3试剂进行的。该反应适合于烯丙基三氟甲基物质的选择性合成。机理研究表明，该反应通过涉及烯丙基铜中间体的亲核取代机理进行。类似的Cu–F试剂适用于烯丙基氯的氟化。立体确定的环状底物区域和立体选择性地反应。

  DOI：

  10.1021/jo4010074
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2-pentynol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-(5-chloropent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  γ-Carbolines: binding at 5-HT5A serotonin receptors

  摘要：

  Screening of various agents resulted in the identification of 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (1; K-i = 5,300 nM) as a compound with modest affinity for mouse 5-HT5A receptors. Structure-affinity studies were conducted resulting in 5-methyl-2-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (17; K-i = 13 nM). Although 17 also binds at 5-HT2 receptors, it serves as a novel lead for the further development of 5-HT5A ligands. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00527-8

文献信息

• A Chiral Sulfoxide-Ligated Ruthenium Complex for Asymmetric Catalysis: Enantio- and Regioselective Allylic Substitution
  作者：Barry M. Trost、Meera Rao、André P. Dieskau

  DOI：10.1021/ja411310w

  日期：2013.12.11

  and synthesis of a novel chiral sulfoxide-ligated cyclopentadienyl ruthenium complex is described. Its utility as an asymmetric variant of [CpRu(MeCN)3]PF6 is demonstrated through its ability to function in the branched-selective asymmetric allylic alkylation of phenols and carboxylic acids. Water has also been shown to act as a competent nucleophile in this reaction to generate branched allyl alcohols

  描述了一种新型手性亚砜连接的环戊二烯基钌配合物的设计和合成。它作为 [CpRu(MeCN)3]PF6 的不对称变体的实用性通过其在苯酚和羧酸的支链选择性不对称烯丙基烷基化中起作用的能力得到证明。水也已被证明在该反应中充当有效的亲核试剂，以生成具有良好区域选择性和对映选择性的支链烯丙醇。
• Copper-Catalyzed Regioselective Allylic Cyanation of Allylic Compounds with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Motoi Kawatsura、Daisuke Munemori、Hiroaki Tsuji、Kenta Uchida、Tomoaki Suzuki、Kazuki Isa、Maki Minakawa

  DOI：10.1055/s-0034-1378322

  日期：——

  radical pathway. The copper-catalyzed regioselective allylic cyanation of allylic compounds with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is described. Copper(I) iodide (CuI), copper(I) cyanide (CuCN) and copper(II) chloride (CuCl2) are shown to effectively catalyze the cyanation of various allylic substrates to afford the corresponding allylic cyanides in good yields and high regioselectivities. The reaction in

  摘要 描述了用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行的铜催化的烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化。碘化铜（I），氰化铜（I），氯化铜（II）（CuCl 2）被证明可有效催化各种烯丙基底物的氰化反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的烯丙基氰化物。在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下的反应表明，氰化反应是通过自由基途径进行的。 描述了用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行的铜催化的烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化。碘化铜（I），氰化铜（I），氯化铜（II）（CuCl 2）被证明可有效催化各种烯丙基底物的氰化反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的烯丙基氰化物。在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下的反应表明，氰化反应是通过自由基途径进行的。
• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Sulfenofunctionalization of Alkenes with Phenols
  作者：Scott E. Denmark、David J. P. Kornfilt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00295

  日期：2017.3.17

  The catalytic, enantioselective, cyclization of phenols with electrophilic sulfenophthalimides onto isolated or conjugated alkenes affords 2,3-disubstituted benzopyrans and benzoxepins. The reaction is catalyzed by a BINAM-based phosphoramide Lewis base catalyst which assists in the highly enantioselective formation of a thiiranium ion intermediate. The influence of nucleophile electron density, alkene

  用亲电子的磺基邻苯二甲酰亚胺将苯酚催化，对映选择性环化到分离的或共轭的烯烃上，得到2，3-二取代的苯并吡喃和苯并氧杂环丁烷。该反应由基于BINAM的磷酰胺路易斯碱催化剂催化，该催化剂有助于噻吩离子中间体的高度对映选择性的形成。研究了亲核体电子密度，烯烃取代方式，系链长度和路易斯碱官能团对环化反应的速率，对映体和位点选择性的影响。该反应不受酚环上取代基的存在的影响。相反，烯烃周围的取代强烈影响反应结果。系链的顺序加长导致反应性降低，这需要升高温度才能发生反应。在这些升高的温度下，亚磺酰基部分上的立体大的芳基防止了对映体组成的侵蚀。醇和羧酸在与酚羟基的竞争中优先捕获了ira离子。还介绍了一种选择性的酚C（2）烯丙基化的改进方法。
• Chiral Sulfide Catalysis for Desymmetrizing Enantioselective Chlorination
  作者：Qingxiang Cao、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811621

  日期：2019.1.28

  An unprecendented chiral sulfide catalyzed desymmetrizing enantioselective chlorination is disclosed. Various aryl‐tethered diolefins and diaryl‐tethered olefins afforded teralins and tricyclic hexahydrophenalene derivatives, respectively, bearing multiple stereogenic centers in high yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities. In contrast, the tertiary amine catalyst (DHQD)2PHAL led

  公开了前所未有的手性硫化物催化的对对称选择性氯化的不对称化。各种芳基连接的二烯烃和二芳基连接的烯烃分别提供了teralins和三环六氢苯并萘衍生物，它们具有高收率的多个立体异构中心，具有出色的对映异构和非对映异构选择性。相反，叔胺催化剂（DHQD）2 PHAL产生非对映体产物。产品可以转化为各种化合物，例如螺-N-杂环。
• Copper-catalyzed enantioselective allylic cross-coupling with alkylboranes
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Kazunori Nagao、Seiji Mori、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.048

  日期：2015.9

  We have presented full details of our work on alkylboranes, which we have introduced as new reagents for copper-catalyzed SN2′-type enantioselective allylic substitutions. The copper catalysis delivered enantioenriched chiral products containing tertiary or quaternary carbon stereogenic centers branched with functionalized sp3-alkyl groups. The wide availability of alkylboranes via the established

  我们已经介绍了我们在烷基硼烷上的全部工作细节，我们已将其引入作为铜催化的S N 2'型对映选择性烯丙基取代的新试剂。铜催化递送了富含对映体的手性产物，该手性产物包含带有官能化的sp 3-烷基的叔碳或季碳立体异构中心。通过已建立的烯烃加氢硼化反应，烷基硼烷的广泛可用性是这些转化的吸引人的特征。基板中可以容忍各种官能团。提出了一种通过烯丙基氯底物加成-消除中性烷基铜（I）物种的反应途径。