5-bromo-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzaldehyde | 1456507-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzaldehyde；5-bromo-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1456507-36-0
• 化学式: C₁₅H₈BrNO₃
• 分子量: 330.137
• InChiKey: LXCBCGWHKCWDQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-((1r,4S)-4-((2-amino-5-bromobenzyl)amino)cyclohexyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。

  公开号：

  WO2013134079A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-氟-5-三氟甲基苯胺 、 lithium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 5-bromo-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单齿瞬态导向基团辅助钌（II）催化的苯甲醛直接邻-C-H亚胺化反应合成喹唑啉和熔融异吲哚啉酮

  摘要：

  发现2-氟-5-（三氟甲基）苯胺是合适的单齿瞬态导向基团（MonoTDG），能够使Ru（II）催化的分子间直接邻位-C（sp 2）-H酰亚胺化苯甲醛。N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺被用作替代的无叠氮化物酰胺化试剂，以实现高效率和良好的官能团耐受性。而且，反应可以扩大到克级，并且酰胺化产物可以通过一步衍生容易地转化成有用的喹唑啉和稠合的异吲哚啉酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01083

文献信息

• OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150045368A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酰酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Oxazolidinone compounds and derivatives thereof
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US09340549B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是tankyrase的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• US9340549B2
  申请人：——

  公开号：US9340549B2

  公开（公告）日：2016-05-17
• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013134079A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Monodentate Transient Directing Group Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-C–H Imidation of Benzaldehydes for Diverse Synthesis of Quinazoline and Fused Isoindolinone
  作者：Yongdi Wu、Na Liu、Meifang Qi、Huihao Qiao、Xuelian Lu、Li Ma、Yirong Zhou、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01083

  日期：2021.5.21

  to be a suitable monodentate transient directing group (MonoTDG) to enable Ru(II)-catalyzed intermolecular direct ortho-C(sp2)–H imidation of benzaldehydes. N-Tosyloxyphthalimide was used as an alternative azide-free amidation reagent to achieve high efficiency and good functional group tolerance. Moreover, the reaction could be enlarged to gram scale, and the amidated product could be readily converted

  发现2-氟-5-（三氟甲基）苯胺是合适的单齿瞬态导向基团（MonoTDG），能够使Ru（II）催化的分子间直接邻位-C（sp 2）-H酰亚胺化苯甲醛。N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺被用作替代的无叠氮化物酰胺化试剂，以实现高效率和良好的官能团耐受性。而且，反应可以扩大到克级，并且酰胺化产物可以通过一步衍生容易地转化成有用的喹唑啉和稠合的异吲哚啉酮支架。