(1S,2S,7S)-(4-benzenesulfonyl-2,7-dimethylcyclohepta-3,5-dienyloxy)-tert-butyldimethylsilane | 606128-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,7S)-(4-benzenesulfonyl-2,7-dimethylcyclohepta-3,5-dienyloxy)-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: (1S, 2S, 7S)-(4-Benzenesulfonyl-2,7-dimethylcyclohepta-3,5-dienyloxy)-tert-butyldimethylsilane；[(1S,2S,7S)-4-(benzenesulfonyl)-2,7-dimethylcyclohepta-3,5-dien-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 606128-53-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃SSi
• 分子量: 392.635
• InChiKey: YQDUFFSMAYHJPE-ZWOKBUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,7S)-(4-benzenesulfonyl-2,7-dimethylcyclohepta-3,5-dienyloxy)-tert-butyldimethylsilane 在 叔丁基过氧化氢 、 diisobutylaluminum hydride 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 生成 (1S,5S,6R,7S)-3-benzenesulfonyl-6-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5,7-dimethylcyclohept-3-enol
  参考文献：
  名称：

  通过烷基共轭环庚二烯砜的烷基化氧化来进行功能扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200350955
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(3-benzenesulfonylcyclohepta-2,4-dienyloxy)-trimethylsilane 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lutidine 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1S,2S,7S)-(4-benzenesulfonyl-2,7-dimethylcyclohepta-3,5-dienyloxy)-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过烷基共轭环庚二烯砜的烷基化氧化来进行功能扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200350955

文献信息

• Chemical synthons and intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040138485A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention provides novel six and seven-carbon termini-differentiated polypropionate stereotetrads and stereopentads useful in syntheses of natural products. The invention also provides a novel alkylative sulfenylation-desulfonylation process that efficiently transforms enantiopure epoxyvinyl sulfones to syn and anti dienylsulfides in two operations.

  这项发明提供了新颖的六碳和七碳末端差异化的聚丙酸酯立体四聚体和立体五聚体，可用于合成天然产物。该发明还提供了一种新颖的烷基化磺化-去磺化过程，能够高效地将对映纯环氧乙烯基磺酮转化为syn和anti二烯基硫醚，只需两步操作。
• Lactol-Directed Osmylation. Stereodivergent Synthesis of Four C-19,20 Apoptolidin Diols from a Single Allylic Hemiacetal
  作者：Youngsoon Kim、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol0707564

  日期：2007.6.1

  A synthetic approach to prepare four Apoptolidin C-19,20 diastereomeric diol derivatives was developed. Two diastereomers were obtained from the (Z)-form, which is converted to the (E)-form, followed by dihydroxylation to deliver two more diastereomers. The (E)-allylic hemiacetal and methoxyacetal showed opposite diastereoselectivity.
• Functionality Propagation by Alkylative Oxidation of Cross-Conjugated Cycloheptadienyl Sulfones
  作者：Eduardo Torres、Yuzhong Chen、In Chul Kim、P. L. Fuchs

  DOI：10.1002/anie.200350955

  日期：2003.7.14