N-[(Z)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-N-prop-2-enylacetamide | 1374393-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 1374393-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: SANNQHBUZGHLLV-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-N-prop-2-enylacetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-acetyl-1-methylene-2,3-dihydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  包含 Heck 反应的多米诺反应的发展：N-杂环的形成

  摘要：

  描述了提供一系列 N-杂环的一系列多米诺或级联反应的方法学发展。这些环系统的快速形成在每种情况下都与在多米诺骨牌过程的早期或后期加入 Heck 反应有关。报告了一系列催化条件和底物修饰，用于优化 domino Tsuji-Trost/Heck、Buchwald-Hartwig/Heck 和 Heck/carbopalladation 反应序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101305
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[(Z)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-N-prop-2-enylacetamide
  参考文献：
  名称：

  包含 Heck 反应的多米诺反应的发展：N-杂环的形成

  摘要：

  描述了提供一系列 N-杂环的一系列多米诺或级联反应的方法学发展。这些环系统的快速形成在每种情况下都与在多米诺骨牌过程的早期或后期加入 Heck 反应有关。报告了一系列催化条件和底物修饰，用于优化 domino Tsuji-Trost/Heck、Buchwald-Hartwig/Heck 和 Heck/carbopalladation 反应序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101305

文献信息

• The Development of Domino Reactions Incorporating the Heck Reaction: The Formation of N-Heterocycles
  作者：James E. Rixson、Thomas Chaloner、Charles H. Heath、Lutz F. Tietze、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/ejoc.201101305

  日期：2012.1

  methodological development of a series of domino or cascade reactions affording a series of N-heterocycles is described. The rapid formation of these ring systems is in each case associated with the incorporation of a Heck reaction at either an early or a late stage of the domino process. A range of catalytic conditions and substrate modifications for optimisation of domino Tsuji–Trost/Heck, Buchwald–Hartwig/Heck

  描述了提供一系列 N-杂环的一系列多米诺或级联反应的方法学发展。这些环系统的快速形成在每种情况下都与在多米诺骨牌过程的早期或后期加入 Heck 反应有关。报告了一系列催化条件和底物修饰，用于优化 domino Tsuji-Trost/Heck、Buchwald-Hartwig/Heck 和 Heck/carbopalladation 反应序列。