(3R)-hydroxy-5-benzyloxy-pentanoic acid methyl ester | 104713-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-hydroxy-5-benzyloxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-5-benzyloxy-3-hydroxypentanoic acid methyl ester；methyl (R)-(-)-5-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate；(R)-methyl 5-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate；methyl (R)-3-hydroxy-5-(benzyloxy)pentanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 104713-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: UWPBWSCRERLZKO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-hydroxy-5-benzyloxy-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚A的简化南半片段的对映选择性合成

  摘要：

  化合物2包含杀真菌的大环内酯索拉芬A 1的南半亚基。它是通过S-7的烯醇化物与内酯S-8的Meinwald反应制备的。其对映异构体和非对映异构体以类似方式合成。内酯S-8及其对映体R-8是通过三种不同的途径制备的，包括β-酮酸酯17的对映选择性催化还原。这些内酯是新的，并且潜在地用作C-5不对称结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00098-s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-3-oxopentanoate 在 [Ir(H)₂((R)-N-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-7'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphanyl)-1,1'-spirobiindanyl-7-amine)Cl] 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3R)-hydroxy-5-benzyloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铱催化β-烷基-β-酮酸酯不对称加氢的手性螺-PN-S配体的开发

  摘要：

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。

  DOI：

  10.1002/anie.201502860

文献信息

• A General Method for the Synthesis of Both Enantiomers of Optically Pure β-Hydroxy Esters from (<i>S</i>)-(<i>p</i>-Chlorophenylsulfinyl)acetone Easily Obtainable by Kinetic Resolution with Bakers’ Yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Atsushi Fujimura、Toshio Sato

  DOI：10.1246/bcsj.61.1273

  日期：1988.4

  enantiomers of various optically pure (R)- and (S)-β-hydroxy esters were generally synthesized from (S)-(p-chlorophenylsulfinyl)acetone obtained by kinetic resolution with bakers’ yeast, followed by γ-alkylation, diastereoselective reduction, subsequent introduction of ester group and reductive elimination of the sulfinyl group. The key step of the diastereoselective reduction of (S)-β-keto sulfoxides was performed

  各种光学纯 (R)- 和 (S)-β- 羟基酯的两种对映异构体通常由 (S)-(p-氯苯基亚磺酰基) 丙酮通过面包酵母通过动力学拆分获得，然后进行 γ-烷基化、非对映选择性还原合成，随后引入酯基并还原消除亚磺酰基。(S)-β-酮亚砜的非对映选择性还原的关键步骤是用氢化二异丁基铝进行生成 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜，或在与氯化锌络合后加入二异丁基氢化铝以得到 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜。得到 (S)c-(S)s-β-羟基亚砜，由于 β-羟基亚砜中的对氯苯基部分，它很容易通过容易结晶或硅胶色谱分离以光学纯形式分离。
• Tetrahydropyran Synthesis by Intramolecular Conjugate Addition to Enones: Synthesis of the Clavosolide Tetrahydropyran Ring
  作者：Roderick Bates、Ping Song

  DOI：10.1055/s-0030-1257890

  日期：2010.9

  The synthesis of a tetrahydropyran intermediate for ­clavosolide A is reported, employing a combination of cross-­metathesis and intramolecular oxa-Michael addition. The intramolecular oxa-Michael addition to α,β-unsaturated esters requires the use of strong bases and can result in either modest yields or stereoisomeric mixtures, and can be highly variable according to the substrate structure. In contrast

  据报道，通过交叉复分解和分子内的氧杂-迈克尔加成反应，合成了用于clavosolide A的四氢吡喃中间体。α，β-不饱和酯的分子内oxa-Michael加成需要使用强碱，并可能导致适度的收率或立体异构体混合物，并且根据底物结构可能存在很大差异。相反，相应的酮在非常温和的条件下环化，直接得到2，6-顺式异构体。使用适当取代的酮可以有效地转化成酯。 迈克尔加成-串联反应-环化
• Trifunctional Chiral Synthons via Stereocontrolled Yeast Reduction. Preparation of Chiral Pentane-1,3,5-triol Derivatives
  作者：Masahiro Hirama、Takeshi Nakamine、Shô Itô

  DOI：10.1246/cl.1986.1381

  日期：1986.8.5

  Easy access to pentane-1,3,5-triol derivatives of high optical purity, trifunctional chiral synthons of fundamental importance in the synthesis of various natural products is described, as well as the stereocontrol of baker’s yeast reduction of 5-substituted 3-oxopentanoates.

  描述了容易获得高光学纯度的戊烷-1,3,5-三醇衍生物，在各种天然产物的合成中具有根本重要性的三官能手性合成子，以及面包酵母还原 5-取代 3-氧代戊酸酯的立体控制.
• The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes
  作者：Gani Koza、Cornelia Theunissen、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.099

  日期：2009.12

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diols via iterative acetate aldol reactions and synthesis of atorvastatin lactone
  作者：Sandeep Goyal、Bhautikkumar Patel、Ratnesh Sharma、Mangilal Chouhan、Kapil Kumar、Mukesh Gangar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.011

  日期：2015.9

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diol has been developed, employing an imidazolidinone based chiral auxiliary via stereoselective and sequential double acetate aldol reactions. The syn 1,3-diol subunit was modified to obtain the C-7 carboxylic acid side chain and further subjected to reaction with a suitable 1,4-diketone under Paal-Knorr conditions to obtain atorvastatin lactone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.