[(4S)-[2R, 3R, 4R]-BENZYL-3-[3,] 5-bis [(TERT-BUTYLDIMETHYLSILANYLOXY)-2,] 4-[DIMETHYLPENTANOYL]] oxazolidin-2-one | 672296-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(4S)-[2R, 3R, 4R]-BENZYL-3-[3,] 5-bis [(TERT-BUTYLDIMETHYLSILANYLOXY)-2,] 4-[DIMETHYLPENTANOYL]] oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 672296-74-1
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₅Si₂
• 分子量: 549.899
• InChiKey: FPCHWFCLYRFHAI-YQIMAOPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-[2R, 3R, 4R]-BENZYL-3-[3,] 5-bis [(TERT-BUTYLDIMETHYLSILANYLOXY)-2,] 4-[DIMETHYLPENTANOYL]] oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到[2R, 3R, 4R]-3, 5-bis (tert-Butyldimethylsilanyloxy)-2,4-DIMETHYLPENTAN-1-OL
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF DISCODERMOLIDE AND DICTYOSTATIN-1, INTERMEDIATES THEREFOR AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE DISCODERMOLIDE ET DE DICTYOSTATINE-1, INTERMEDIAIRES CORRESPONDANTS, ET PROCEDES DE SYNTHESE CORRESPONDANTS

  摘要：

  以下是该结构的化合物：其中R1为H、烷基基团、芳基、烯基基团、炔基基团或卤素原子；R2为H、烷基基团、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、CH2ORd或CORe；Ra、Rb和Rc独立地为烷基基团或芳基；Rd为烷基基团、芳基、烷氧基烷基团、-RiSiRaRbRc或苄基，其中Ri为烷基烷基团；Re为烷基基团、烯丙基基团、苄基、芳基、烷氧基或-NRgRh，其中Rg和Rh独立地为H、烷基基团或芳基；R3为(CH2)n，其中n为0到5范围内的整数，-CH2CH(CH3)-、-CH=CH-、-CH=C(CH3)-或-C=-C-；R4为(CH2)p，其中p为4到12范围内的整数，-(CHRkl)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5C(Rsl )=C(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-、-(CHRk1 )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rs I)CH(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-、-(CHRk1)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRks)y5C(Rsl)=C(Rs2)CH(Rs3)CH(Rs4)-、-(CHRkI )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rsl)CH(Rs2)CH(Rs3)CH(R s4)-，其中y1和y2为1，y3、y4和y5独立地为0或1，Rk1、Rk2、Rk3、Rk4和Rk5独立地为H、CH3或OR2a，Rs1、Rs2、Rs3和Rs4独立地为H或CH3，其中R2a为H、烷基基团、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、CH2ORd或CORe；R5为H或OR2b，其中R2b为H、烷基基团、芳基、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、CH2ORd或CORe；前提是该化合物不是dictyostatin 1。

  公开号：

  WO2004022552A1
• 作为产物：
  描述：

  4S, [2S,] [3R]-4-BENZYL-3- 3- (TERT-BUTYLDIMETHYLSILANYLOXY)-5-HYDROXY-2,4- [DIMETHYLPENTANOYL] oxazolidin-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到[(4S)-[2R, 3R, 4R]-BENZYL-3-[3,] 5-bis [(TERT-BUTYLDIMETHYLSILANYLOXY)-2,] 4-[DIMETHYLPENTANOYL]] oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF DISCODERMOLIDE AND DICTYOSTATIN-1, INTERMEDIATES THEREFOR AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE DISCODERMOLIDE ET DE DICTYOSTATINE-1, INTERMEDIAIRES CORRESPONDANTS, ET PROCEDES DE SYNTHESE CORRESPONDANTS

  摘要：

  以下是该结构的化合物：其中R1为H、烷基基团、芳基、烯基基团、炔基基团或卤素原子；R2为H、烷基基团、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、CH2ORd或CORe；Ra、Rb和Rc独立地为烷基基团或芳基；Rd为烷基基团、芳基、烷氧基烷基团、-RiSiRaRbRc或苄基，其中Ri为烷基烷基团；Re为烷基基团、烯丙基基团、苄基、芳基、烷氧基或-NRgRh，其中Rg和Rh独立地为H、烷基基团或芳基；R3为(CH2)n，其中n为0到5范围内的整数，-CH2CH(CH3)-、-CH=CH-、-CH=C(CH3)-或-C=-C-；R4为(CH2)p，其中p为4到12范围内的整数，-(CHRkl)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5C(Rsl )=C(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-、-(CHRk1 )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rs I)CH(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-、-(CHRk1)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRks)y5C(Rsl)=C(Rs2)CH(Rs3)CH(Rs4)-、-(CHRkI )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rsl)CH(Rs2)CH(Rs3)CH(R s4)-，其中y1和y2为1，y3、y4和y5独立地为0或1，Rk1、Rk2、Rk3、Rk4和Rk5独立地为H、CH3或OR2a，Rs1、Rs2、Rs3和Rs4独立地为H或CH3，其中R2a为H、烷基基团、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、CH2ORd或CORe；R5为H或OR2b，其中R2b为H、烷基基团、芳基、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、CH2ORd或CORe；前提是该化合物不是dictyostatin 1。

  公开号：

  WO2004022552A1