9-(phenylthio)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane | 113034-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-(phenylthio)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-(phenylthio)-；9-phenylsulfanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 113034-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BS
• 分子量: 230.182
• InChiKey: IOLCTEACLNQWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 9-(phenylthio)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  9-有机硫-9-硼环[3.3.1]壬烷与有机亲电试剂的钯催化交叉偶联反应：不对称硫化物的合成

  摘要：

  不对称硫化物的合成通过钯催化9-有机硫-9-硼环[3.3.1]壬烷（9-RS-9-BBN）与有机亲电子试剂（如碘代芳烃）的交叉偶联反应而高收率地进行，1-碘-1-烯烃，碳酸烯丙酯和碳酸炔丙酯。在存在于DMF中的PdCl 2（（dppf）3 mol％）和K 3 PO 4（3当量）的情况下，在50℃下将碘代芳烃和1-碘-1-烯烃平稳地转化为相应的硫化物。相反，在DMF中9-RS-9-BBN与烯丙基或炔丙基碳酸酯的交叉偶联反应在没有碱的帮助下发生。Pd（dba）2催化的两个反应-dppf区域选择性地产生烯丙基和烯丙基硫化物，产率极高。讨论了反应的范围和局限性，以及改变反应条件的影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06495-9
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-9-borabicyclo{3.3.1}nonane 、 苯硫酚锂 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到9-(phenylthio)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Koester, Roland; Seidel, Guenter; Boese, Roland, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1137 - 1142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed thioboration of terminal alkynes with 9-(alkylthio)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives: stereoselective synthesis of vinyl sulfides via the thioboration-cross-coupling sequence
  作者：Tatsuo Ishiyama、Kohichi Nishijima、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00069a020

  日期：1993.8

  The addition of 9-(alkylthio)-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (9-(RS)-9-BBN) 1 to terminal alkynes was catalyzed by Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %) to produce 9-[(Z)-2-(alkylthio)-1-alkenyl]-9-BBN derivatives 2 in high yields. The reactions were highly regio- and stereoselective, and their conditions were sufficiently mild that a variety of functionalized alkenylboranes 2 with defined stereochemistry were readily

  9-(烷硫基)-9-硼双环[3.3.1]壬烷(9-(RS)-9-BBN) 1 加成到末端炔烃由Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %)催化产生9- [(Z)-2-(烷硫基)-1-烯基]-9-BBN 衍生物 2 的收率很高。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且它们的条件足够温和，可以很容易地合成各种具有确定立体化学的官能化烯基硼烷 2。硼烷 2 在与甲醇进行质子分解以产生硫醇与 1-炔烃、2-（烷硫基）-1-烯烃 3 的马尔科夫尼科夫加合物时表现出异常高的反应性。本反应的合成效用由区域选择性和立体选择性反应证明-通过钯催化的硫代硼化-交叉偶联序列合成烯基硫化物 7
• KOSTER, ROLAND;SIEDEL, GUNTER;BOESE, ROLAND, CHEM. BER., 121,(1988) N 6, 1137-1142
  作者：KOSTER, ROLAND、SIEDEL, GUNTER、BOESE, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• Koester, Roland; Seidel, Guenter; Boese, Roland, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1137 - 1142
  作者：Koester, Roland、Seidel, Guenter、Boese, Roland

  DOI：——

  日期：——
• The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 9-organothio-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with organic electrophiles: Synthesis of unsymmetrical sulfides
  作者：Tatsuo Ishiyama、Masashi Mori、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06495-9

  日期：1996.11

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 9-organothio-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-RS-9-BBN) with organic electrophiles, such as iodoarenes, l-iodo-l-alkenes, allyl carbonate and propargyl carbonate. Iodoarenes and l-iodo-l-alkenes were smoothly converted into the corresponding sulfides at 50°C in the presence of PdCl2((dppf) 3 mol%) and K3PO4 (3 equiv.) in DMF. In contrast, the cross-coupling reaction of 9-RS-9-BBN

  不对称硫化物的合成通过钯催化9-有机硫-9-硼环[3.3.1]壬烷（9-RS-9-BBN）与有机亲电子试剂（如碘代芳烃）的交叉偶联反应而高收率地进行，1-碘-1-烯烃，碳酸烯丙酯和碳酸炔丙酯。在存在于DMF中的PdCl 2（（dppf）3 mol％）和K 3 PO 4（3当量）的情况下，在50℃下将碘代芳烃和1-碘-1-烯烃平稳地转化为相应的硫化物。相反，在DMF中9-RS-9-BBN与烯丙基或炔丙基碳酸酯的交叉偶联反应在没有碱的帮助下发生。Pd（dba）2催化的两个反应-dppf区域选择性地产生烯丙基和烯丙基硫化物，产率极高。讨论了反应的范围和局限性，以及改变反应条件的影响。