(+/-)-2-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran | 202604-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-)-2-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran
• 英文别名: Trimethyl-[2-(oxan-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 202604-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: JYAYKYHXRVZFDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethynyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  基于炔-Co 2（CO）6配合物的2-乙炔基-3-羟基四氢吡喃衍生物高度立体选择性和区域选择性合成的新方法

  摘要：

  用Co 2（CO）8处理反式环氧化合物3得到相应的钴配合物，随后将其在-78°C下暴露于催化量的BF 3 ·OEt 2，仅提供顺式-2-乙炔基-3-羟基四氢吡喃衍生物通过内模环化途径。顺-Congeners，顺式- 3，得到相应的反式仅限于四氢吡喃衍生物。已经发现这种新颖的环化作用是在丙炔立体定位中心保留构型而进行的。讨论了环化中立体选择性的要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10357-x
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 dicobalt octacarbonyl 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.51h， 生成 (+/-)-2-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  基于炔-Co 2（CO）6配合物的2-乙炔基-3-羟基四氢吡喃衍生物高度立体选择性和区域选择性合成的新方法

  摘要：

  用Co 2（CO）8处理反式环氧化合物3得到相应的钴配合物，随后将其在-78°C下暴露于催化量的BF 3 ·OEt 2，仅提供顺式-2-乙炔基-3-羟基四氢吡喃衍生物通过内模环化途径。顺-Congeners，顺式- 3，得到相应的反式仅限于四氢吡喃衍生物。已经发现这种新颖的环化作用是在丙炔立体定位中心保留构型而进行的。讨论了环化中立体选择性的要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10357-x

文献信息

• A New Method of Synthesis for Propargylic Amines and Ethers via Benzotriazole Derivatives Using Sodium Dialkynyldiethylaluminates
  作者：Jin Hee Ahn、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon、Daniela C. Oniciu、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo9814750

  日期：1999.1.1

  1-(alpha-Aminoalkyl)benzotriazoles react with sodium dialkynyldiethylaluminates to give propargylic amines in excellent yields, including unsubstituted N,N-dialkyl propargylamines, which are difficult to obtain from Lithium acetylide. The reaction of alpha-benzotriazolyl alkyl ethers and sodium dialkynyldiethylaluminate in the presence of zinc iodide also gives propargylic ethers in excellent yields. Unsubstituted propargyl ethers are prepared via the desilylation of trimethylsilylpropargyl ethers.
• A new procedure for highly stereoselective and regioselective synthesis of 2-ethynyl-3-hydroxytetrahydropyran derivatives based on alkyne-Co2(CO)6 complex
  作者：Chisato Mukai、Yu-ichi Sugimoto、Yoshitaka Ikeda、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10357-x

  日期：1998.1

  cis-2-ethynyl-3-hydroxytetrahydropyran derivatives via endo mode cyclization pathway. cis-Congeners, cis-3 afforded the corresponding trans tetrahydropyran derivatives exclusively. This novel cyclization has been found to proceed with retention of configuration at the propynyl stereogenic center. Requirement for stereoselectivity in cyclization was discussed.

  用Co 2（CO）8处理反式环氧化合物3得到相应的钴配合物，随后将其在-78°C下暴露于催化量的BF 3 ·OEt 2，仅提供顺式-2-乙炔基-3-羟基四氢吡喃衍生物通过内模环化途径。顺-Congeners，顺式- 3，得到相应的反式仅限于四氢吡喃衍生物。已经发现这种新颖的环化作用是在丙炔立体定位中心保留构型而进行的。讨论了环化中立体选择性的要求。