9-[N-methyl-N-(R)-α-methylbenzylamino]anthracene | 944548-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[N-methyl-N-(R)-α-methylbenzylamino]anthracene
• 英文别名: N-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]anthracen-9-amine
• CAS: 944548-46-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: VCARHYHOYKPNHR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[N-methyl-N-(R)-α-methylbenzylamino]anthracene 、 N-甲基马来酰亚胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₈H₂₆N₂O₂ 、
  参考文献：
  名称：

  手性蒽和蒽模板作为Diels-Alder /复古Diels-Alder序列中的立体控制元素。

  摘要：

  描述了用于Diels-Alder /复古Diels-Alder序列的手性蒽模板的开发。报告了过去结果和新进展的摘要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.025
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 R-N-甲基-苯乙胺 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到9-[N-methyl-N-(R)-α-methylbenzylamino]anthracene
  参考文献：
  名称：

  手性蒽和蒽模板作为Diels-Alder /复古Diels-Alder序列中的立体控制元素。

  摘要：

  描述了用于Diels-Alder /复古Diels-Alder序列的手性蒽模板的开发。报告了过去结果和新进展的摘要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.025

文献信息

• Asymmetric control in Diels–Alder cycloadditions of chiral 9-aminoanthracenes by relay of stereochemical information
  作者：Harry Adams、Ramadan A. Bawa、Keith G. McMillan、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.012

  日期：2007.5

  cycloadditions with N-methyl maleimide and maleic anhydride. Excellent reactivity was achieved with good levels of diastereoselectivity, through a favourable combination of electrostatic and hydrogen bonding effects. Trial studies of the retro Diels–Alder reaction of these cycloadducts were also performed.

  描述了两种合成手性9-氨基蒽的方法。首先，通过向BF 3 ·OEt 2促进的亚胺上亲核添加有机锂试剂，出乎意料地提供了稳定的氨基硼烷产品。第二种方法，使用钯催化的交叉偶联，对于伯胺而言更为成功，关键的9-（α-甲基苄基氨基）蒽与N-甲基马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐进行环加成反应。通过静电和氢键作用的良好结合，以优异的非对映选择性实现了出色的反应性。还对这些环加合物的逆狄尔斯-阿尔德反应进行了试验研究。