9,10-dihydroanthracene | 52103-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 4a,9,9a,10-tetrahydroanthracene
• CAS: 52103-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: CSUUIOZCTZUEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydroanthracene 在 叔丁基过氧化氢 、 2Cu⁽²⁺⁾*C₃₃H₁₇NO₈^(4-)*H₂O*3C₃H₇NO 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到anthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性金属有机框架上催化苯甲基 C−H 氧化的起源

  摘要：

  苄基 C−H 化合物选择性氧化为酮对于多种精细化学品的生产非常重要，并且通常使用有毒或贵金属催化剂来实现。在此，我们报道了在温和条件下，在坚固的金属有机骨架材料 MFM-170 上，结合了氧化还原活性 [Cu 2 II (O 2 CR) 4 ] 的多种底物中的苄基 C−H 基团的有效氧化明轮节点。采用电子顺磁共振 (EPR) 光谱和同步加速器 X 射线衍射的综合研究确定了桨轮部分在通过部分还原为 [Cu II Cu(O 2 CR) 来激活氧化剂t BuOOH（叔丁基过氧化氢）中的关键作用。 ） 4 ]种。

  DOI：

  10.1002/anie.202102313
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  ELECTRON DONOR, AND METHOD FOR SYNTHESIZING 4, 4'-BIPYRIDINE USING ELECTRON DONOR

  摘要：

  提供了一种电子供体，易于处理，可在短时间内在温和条件下通过简单操作经济高效地进行偶联反应，并且提供了一种使用该电子供体合成4,4′-联吡啶的方法。该电子供体包括将钠分散在分散溶剂中得到的分散产物与1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的混合物，并且该电子供体用于合成4,4′-联吡啶的方法。

  公开号：

  US20200270212A1

文献信息

• Hydrodehalogenation of Aryl Halides through Direct Electrolysis
  作者：Jie Ke、Hongling Wang、Liejin Zhou、Chengli Mou、Jingjie Zhang、Lutai Pan、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/chem.201901082

  日期：2019.5.17

  hydrodehalogenation of aryl halides is disclosed. Our reaction by a flexible protocol is operated in an undivided cell equipped with an inexpensive graphite rod anode and cathode. Trialkylamines nBu3N/Et3N behave as effective reductants and hydrogen atom donors for this electrochemical reductive reaction. Various aryl and heteroaryl bromides worked effectively. The typically less reactive aryl chlorides

  公开了无催化剂和无金属的芳基卤化物的电化学加氢脱卤。我们通过灵活的协议进行的反应在配备了廉价石墨棒阳极和阴极的不分隔电池中进行。三烷基胺n Bu 3 N / Et 3 N充当该电化学还原反应的有效还原剂和氢原子供体。各种芳基和杂芳基溴有效地起作用。通常反应性较低的芳基氯化物和氟化物也可以顺利转化。克农药规模的有害农药排毒和二溴代联苯的加氢溴化（阻燃剂类似物）证明了我们方法的实用性。
• Cooperative Al–H Bond Activation in DIBAL-H: Catalytic Generation of an Alumenium-Ion-Like Lewis Acid for Hydrodefluorinative Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Francis Forster、Toni T. Metsänen、Elisabeth Irran、Peter Hrobárik、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b09444

  日期：2017.11.15

  donor-acceptor σ(Ru-H) → Al interaction. Despite the extra stabilization of the aluminum center by the interaction with both the sulfur atom and the Ru-H bond, the hydroalane adducts are found to be stronger Lewis acids and electrophiles than the free ruthenium catalyst and DIBAL-H in its different aggregation states. Hence, the DIBAL-H molecule and its Al-H bond are activated by the Ru-S bond, but these

  Ohki-Tatsumi 复合物中的 Ru-S 键将低聚 DIBAL-H 结构分解为更具反应性的单体。这种解聚与 Ru-S 键处的异裂 Al-H 键活化相耦合，正式将 Al-H 键分裂为氢化物和铝离子。这些路易斯对的分子结构是在晶体学上建立的，揭示了在 Ru-H 和 Al-S 键旁边的额外的 Ru-Al 相互作用。通过量子化学计算进一步分析了这种键合情况，最好将其描述为三中心双电子 (3c2e) 供体-受体 σ(Ru-H) → Al 相互作用。尽管通过与硫原子和 Ru-H 键的相互作用使铝中心更加稳定，发现氢丙烷加合物在其不同的聚集状态下比游离钌催化剂和 DIBAL-H 具有更强的路易斯酸和亲电试剂。因此，DIBAL-H 分子和它的 Al-H 键被 Ru-S 键激活，但这些氢丙烷加合物不能被误认为是严格意义上的硫稳定铝离子。Ohki-Tatsumi 复合物用 DIBAL-H 催化 C(sp3)-F
• Spectroscopic Capture and Reactivity of a Low-Spin Cobalt(IV)-Oxo Complex Stabilized by Binding Redox-Inactive Metal Ions
  作者：Seungwoo Hong、Florian F. Pfaff、Eunji Kwon、Yong Wang、Mi-Sook Seo、Eckhard Bill、Kallol Ray、Wonwoo Nam

  DOI：10.1002/anie.201405874

  日期：2014.9.22

  High‐valent cobalt‐oxo intermediates are proposed as reactive intermediates in a number of cobalt‐complex‐mediated oxidation reactions. Herein we report the spectroscopic capture of low‐spin (S=1/2) CoIV‐oxo species in the presence of redox‐inactive metal ions, such as Sc3+, Ce3+, Y3+, and Zn2+, and the investigation of their reactivity in CH bond activation and sulfoxidation reactions. Theoretical

  高价钴氧中间体被认为是许多钴配合物介导的氧化反应中的反应中间体。在此，我们报告了在氧化还原惰性金属离子（例如 Sc 3+、Ce 3+、Y 3+和 Zn 2+ ）存在下对低自旋 ( S =1/2) Co IV ‐oxo 物质的光谱捕获，并研究了它们在C - H键活化和磺化氧化反应中的反应活性。理论计算预测，路易斯酸性金属离子与钴氧核的结合增加了氧原子的亲电性，导致高度不稳定的 [(TAML)Co III (O . )] 2−物质发生氧化还原互变异构，形成更稳定的[(TAML)Co IV (O)(M n + )]核心。本报告支持氧化还原惰性金属离子在促进高价金属氧核的形成中的作用，这是化学和生物学中析氧的必要步骤。
• Reductive transformations. 5. Alternative routes for reductive alkylations in liquid ammonia and their selection via spectroscopic evidence
  作者：Klaus Muellen、Walter Huber、Gerd Neumann、Christoph Schnieders、Heinz Unterberg

  DOI：10.1021/ja00290a011

  日期：1985.2

  Un grand nombre d'hydrocarbures insatures ont ete reduits par les metaux alcalins dans NH 3 liquide et les intermediaires carbanioniques ont ete detectes in situ par RMN et RPE. Les substrats sont partages en 3 groupes differents: a) ceux qui persistent comme dianions; b) ceux qui sont protones par NH 3 pour donner des anions monohydro; c) ceux qui subissent d'autres etapes de protonation/transfert

  Un Grand nombre d'hydrocarbures insatures ont ete reduits par les metaux alcalins dans NH 3liquide et les intermediaires carbanioniques ont ete 在原位检测到 RMN 和 RPE。Les substrats sont partages en 3 groupes differents: a) ceux qui persistent comme dianions; b) ceux qui sont protones par NH 3 pour donner des anions monohydro；c) ceux qui subissent d'autres etapes de protonation/transfert d'electrons pour
• A cobalt(<scp>ii</scp>) iminoiodane complex and its scandium adduct: mechanistic promiscuity in hydrogen atom abstraction reactions
  作者：Subrata Kundu、Petko Chernev、Xenia Engelmann、Chan Siu Chung、Holger Dau、Eckhard Bill、Jason England、Wonwoo Nam、Kallol Ray

  DOI：10.1039/c6dt01815g

  日期：——

  remained elusive. Herein, we provide UV-Vis, EPR, NMR, XAS and DFT evidence supporting the formation of a metal–iminoiodane complex 2 and its scandium adduct 2-Sc. 2 and 2-Sc are reactive toward substrates in the hydrogen-atom and nitrene transfer reactions, which confirm their potential as active oxidants in metal-catalyzed oxidative transformations. Oxidation of para-substituted 2,6-di-tert-butylphenols

  除了含氧金属[M n + O]和亚氨基金属[M n + NR]单元之外，过渡金属–碘亚芳烃[M （n -2）+ –O IPh]和金属–亚氨基碘[M （n −2）+ –N （R）IPh]加合物通常被称为可能的“第二氧化剂”，负责羰基和酰亚胺基团的转移反应。尽管最近已经分离和/或通过光谱表征了一些金属-碘杂芳烃加合物，但金属-亚氨基碘烷加合物仍然难以捉摸。在此，我们提供UV-Vis，EPR，NMR，XAS和DFT证据支持金属-亚氨基碘络合物2及其and加合物2-Sc的形成。2个2-Sc和2-Sc在氢原子和腈转移反应中对底物具有反应性，这证实了它们在金属催化的氧化转化中作为活性氧化剂的潜力。氧化对-取代的2,6-二-叔-butylphenols由2和2-Sc合金可由两个耦合和非耦合质子和电子转移机制发生; 确切的机制依赖于的性质对取代。