dimethyl (3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)phosphonate | 153650-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)phosphonate
• 英文别名: 3-Dimethoxyphosphoryl-1,1,1-trifluoropropane-2,2-diol
• CAS: 153650-87-4
• 化学式: C₅H₁₀F₃O₅P
• 分子量: 238.1
• InChiKey: WZWGSFJIYYTNED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)phosphonate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.23 g的产率得到dimethyl diazomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Dimethyl (Diazomethyl)phosphonate (Seyferth/Gilbert Reagent)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951944n
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 dimethyl (3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Dimethyl (Diazomethyl)phosphonate (Seyferth/Gilbert Reagent)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951944n
• 作为试剂：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 sodium azide 、 三乙胺 、 dimethyl (3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropyl)phosphonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 对乙酰胺基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Dimethyl (Diazomethyl)phosphonate (Seyferth/Gilbert Reagent)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951944n

文献信息

• A convenient synthesis of perfluoroalkylated hydroxy- and dihydroxy-phosphonates
  作者：Wenbiao Cen、Xuezhen Dai、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80472-8

  日期：1993.11

  Perfluoroalkylated 1-hydroxyphosphonates may be easily synthesized in good yield by the reaction of the corresponding perfluoroalkyl aldehydes with dimethyl phosphite. Perfluoroalkylcarboxylic esters react with the phosphonate anion to give (perfluoroacyl)methylphosphonates, their tautomeric isomers (2-perfluoroalkyl-2-hydroxy)vinylphosphonates and their hydrates (2-perfluoroalkyl-2,2-dihydroxy)ethylphosphonates, which are reduced with sodium borohydride affording perfluoroalkylated 2-hydroxyphosphonates in 61-68% yield. Perfluoroalkylated dihydroxyphosphonates may be obtained by the reaction of the bisphosphonate anion with perfluoroalkyl aldehydes followed by oxidation with osmium tetraoxide in 54-68% yield.
• A Convenient Synthesis of Dimethyl (Diazomethyl)phosphonate (Seyferth/Gilbert Reagent)
  作者：Dean G. Brown、Emil J. Velthuisen、Jessica R. Commerford、Ronald G. Brisbois、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jo951944n

  日期：1996.1.1