2-nitrotriptycene | 4628-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-nitrotriptycene
• 英文别名: Mononitrotriptycen；2-Nitro-triptycen；2-Nitrotriptycen；4-Nitropentacyclo[6.6.6.0(2,7).0(9,14).0(15,20)]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene；4-nitropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 4628-55-1
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: LMWPOPDXLNHLPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-277 °C
• 沸点：
  430.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrotriptycene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structures of triptycene-derived Tröger's base molecular clips

  摘要：

  A series of triptycene-derived Troger's bases with molecular clip shaped structures have been conveniently and efficiently synthesized by one-pot condensation of corresponding amino-substituted triptycenes with paraformaldehyde in the presence of trifluoroacetic acid, and their structures have been characterized by NMR, MALDI-TOF MS spectra, elemental analyses and single-crystal X-ray diffraction. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.01.031
• 作为产物：
  描述：

  三蝶烯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-nitrotriptycene
  参考文献：
  名称：

  新的基于三茂铁的配体的合成和结构研究：向形状持久的树枝状大分子和具有大自由体积的大环化合物的途中

  摘要：

  三萜被用于构建一系列含有吡嗪基团的配体，用于形成配位骨架，并作为朝向目标形状持久性树枝状大分子和大环的模型化合物。苯二胺前体是通过控制三硝烯的双硝化/还原，然后与三蝶烯基邻醌缩合形成配体而形成的。固态结构表明，配体有利于堆积在具有分子间π堆积的层状结构中。增加翼的长度仍然可以有效地包装，但是增加吡嗪基团的数量或增加更多的三蝶烯基部分会降低包装效率。为了展示这些分子作为配体发挥作用的潜力，其配位复合物为15 得到碘化亚铜（I），并发现其形成堆积成分层排列的二聚体。

  DOI：

  10.1021/jo701297q

文献信息

• Triptycene scaffolds: Synthesis and properties of triptycene-derived Schiff base compounds for the selective and sensitive detection of CN − and Cu 2+
  作者：Ganapathi Emandi、Michelle P. Browne、Michael E. Lyons、Caroline Prior、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.005

  日期：2017.5

  A series of triptycene-derived Schiff bases were synthesized by condensation between amino triptycenes with an appropriate aldehyde and were isolated in good to excellent (85–90%) yields. Amongst these, a triptycene-hydroxybenzaldehyde Schiff base compound proved to be a selective sensor for cyanide. It exhibited a “turn-on” fluorescence response at 490 nm to CN− facilitated by the nucleophilic addition

  一系列三萜烯衍生的席夫碱是通过氨基三萜烯与适当的醛之间的缩合反应合成的，并以良好至极佳的产率（85-90％）分离出。其中，三萜烯-羟基苯甲醛席夫碱化合物被证明是氰化物的选择性传感器。它表现出“接通”在490纳米至CN荧光响应-通过亲核加成CN的便利-对醛基，伴随着从橙色到黄色可见的颜色变化。同样地，三蝶烯加合物的水杨醛被证明是朝向CN的检测高度敏感-离子与0.9μM的检测限。另一方面，三萜-BODIPY Schiff碱化合物可用于检测Cu 2+离子比乙腈中的其他竞争性生物相关金属离子高。光物理研究表明三萜烯-BODIPY化合物具有1：1的结合模型。
• Towards a self-assembled honeycomb structure via diaminotriptycene metal complexes
  作者：Qian Liang、Jonathan H. Chong、Nicholas G. White、Zhen Zhao、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/c3dt51330k

  日期：——

  We illustrate a new approach toward the synthesis of a porous supramolecular honeycomb based on triptycene. A coordination polymer has been prepared where the triptycene groups are linked through triptycenesemiquinonediimine platinum complexes, but the product is disordered rather than the intended honeycomb structure. A model platinum complex and its 15N-labeled isotopomer have been prepared and characterized.

  我们展示了一种基于三庚烯合成多孔超分子蜂窝的新方法。我们制备了一种配位聚合物，其中的三庚烯基团通过三庚烯-泛醌二亚胺铂络合物连接，但产物是无序的，而不是预期的蜂窝结构。我们制备了一种模型铂络合物及其 15N 标记的异构体，并对其进行了表征。
• Azobenzene‐Substituted Triptycenes: Understanding the Exciton Coupling of Molecular Switches in Close Proximity
  作者：Anne Kunz、Nils Oberhof、Frederik Scherz、Leon Martins、Andreas Dreuw、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/chem.202200972

  日期：2022.7.6

  Switchable host system: Azobenzenes have been attached to a triptycene scaffold in the meta position. Isomerization experiments revealed efficient switching of azobenzene moieties together with the build-up of a cavity in the all-Z conformation of the C3v-symmetric trisazobenzene-triptycene; this makes this molecule interesting as a switchable host system. Moreover, computational studies indicated

  可切换的宿主系统：偶氮苯已连接到间位的三蝶烯支架上。异构化实验揭示了偶氮苯部分的有效转换以及C 3v对称三偶氮苯-三蝶烯的全Z构象中空腔的建立；这使得这种分子作为一个可切换的宿主系统很有趣。此外，计算研究表明激子耦合导致 π-π* 激发的不同跃迁概率。
• Activation of Solid-State Emission and Photostability through Molecular Confinement: The Case of Triptycene-Fused Quinacridone Dyes
  作者：Giovanni Preda、Andrea Aricò、Chiara Botta、Davide Ravelli、Daniele Merli、Sara Mattiello、Luca Beverina、Dario Pasini

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02093

  日期：2023.9.8

  We report the facile, metal-free convergent synthesis and the characterization of novel quinacridone dyes in which two triptycene units end-cap and sterically confine the quinacridone chromophore. A precise comparison of the confined dyes with their known homologues reveals that the reduction of π–π interactions in triptycene-fused quinacridone dyes compared to classical quinacridone results not only

  我们报道了新型喹吖啶酮染料的简易、无金属聚合合成和表征，其中两个三蝶烯单元封端并空间限制了喹吖啶酮发色团。对受限染料与其已知同系物的精确比较表明，与经典喹吖啶酮染料相比，三蝶烯稠合喹吖啶酮染料中 π-π 相互作用的减少不仅导致溶解度和可加工性的增加，而且还导致荧光量子产率和荧光量子产率的增强。固态下的光稳定性。
• Homoconjugation and Tautomeric Isomerism in Triptycene-Fused Pyridylbenzimidazoles
  作者：Giovanni Preda、Riccardo Mobili、Davide Ravelli、Valeria Amendola、Dario Pasini

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00221

  日期：2024.4.19

  The facile, metal-free synthesis and characterization of three new series of triptycene-fused pyridylbenzimidazoles are reported; such compounds possess an imidazole moiety fused within the benzene rings of the trypticene and a pyridine ring installed at position 2 of the imidazole rings. The position of the nitrogen atom of the pyridyl moiety linked to position 2 of the fused benzimidazole scaffold

  报告了三个新系列三蝶烯稠合吡啶基苯并咪唑的简便、无金属合成和表征；此类化合物具有稠合在色烯的苯环内的咪唑部分和安装在咪唑环的2位上的吡啶环。连接到稠合苯并咪唑骨架的2位的吡啶基部分的氮原子的位置系统地从邻位变为对位。带有吡啶基取代的稠合苯并咪唑支架的取代叶片的数量已从一个增加到三个。这样的化合物库使我们能够评估两种主要效应的增强：互变异构现象和同源共轭。通过1 H 核磁共振波谱检查了由质子互变引起的不同异构体之间的特征动态平衡。通过将新化合物与经典平面吡啶基苯并咪唑的光物理性质进行比较，证明了不同三蝶烯叶片之间存在同共轭效应。通过计算分析揭示了新衍生物电子结构的细节。这些新型化合物可用于构建有趣的自组装超分子结构。