(Z)-1-(4-methylphenyl)-3-(propan-2-ylamino)but-2-en-1-one | 131189-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-methylphenyl)-3-(propan-2-ylamino)but-2-en-1-one
• CAS: 131189-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: RFHNHJLLYYXQFO-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  335.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methylphenyl)-3-(propan-2-ylamino)but-2-en-1-one 生成 4-(p-tolyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected elimination to α,β-alkynylketones in the reaction of dianions of 1-arylenaminones with trimethylchlorosilane

  摘要：

  Alkynylketones were obtained in good yield from reaction of 3-(N-isopropylamino)-1-arylbut-2-en-1-ones with chlorotrimethylsilane. On the other hand, t-butyldimethylchlorosilane leads to gamma-silylated enaminones. Compounds arising from silicon attack at the oxygen atom are never observed. Evidences of the mechanistic pathway of the reaction are reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85048-a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 、 N-丙-2-基丙-2-亚胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z)-1-(4-methylphenyl)-3-(propan-2-ylamino)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Imine Anions with Esters: A General Method for the Synthesis of Enamino Ketones

  摘要：

  在温和条件下，α-金属化亚胺与酯反应能够以良好产率生成非对称1,3-二酮（烯胺酮）的希夫碱。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27046

文献信息

• The Use of K-10/Ultrasound in the Selective Synthesis of Unsymmetrical β-Enamino Ketones
  作者：Claudete J. Valduga

  DOI：10.1055/s-1998-2107

  日期：1998.7
• Reactivity of Imine Anions with Esters: A General Method for the Synthesis of Enamino Ketones
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo

  DOI：10.1055/s-1990-27046

  日期：——

  The reaction of α-metalated imines with esters under mild conditions leads to the Schiff base of unsymmetrical 1,3-diketones (enamino ketones) in good yields.

  在温和条件下，α-金属化亚胺与酯反应能够以良好产率生成非对称1,3-二酮（烯胺酮）的希夫碱。
• Unexpected elimination to α,β-alkynylketones in the reaction of dianions of 1-arylenaminones with trimethylchlorosilane
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85048-a

  日期：1991.11

  Alkynylketones were obtained in good yield from reaction of 3-(N-isopropylamino)-1-arylbut-2-en-1-ones with chlorotrimethylsilane. On the other hand, t-butyldimethylchlorosilane leads to gamma-silylated enaminones. Compounds arising from silicon attack at the oxygen atom are never observed. Evidences of the mechanistic pathway of the reaction are reported.