1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroanthracene | 3485-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroanthracene
• CAS: 3485-60-7
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: YUHZADLCZUSUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-72 °C
• 沸点：
  305.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroanthracene 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 对称八氢蒽
  参考文献：
  名称：

  Birch,A.J.; Walker,K.A.M., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 513 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 calcium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  A new reducing system: calcium metal in amines. Reduction of aromatic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a003

文献信息

• Electroreduction in aqueous media, saturation of polycyclic aromatics
  作者：Essie Kariv-Miller、Ryszard I. Pacut

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90597-6

  日期：1986.1

  constant-current and the products were isolated and identified. Anthracene formed initially 9,10-dihydroanthracene which reduced with additional charge transfer to 1,4,5,8,9,10-hexahydroanthracene in high yield. To obtain more saturated anthracene derivatives, a process was developed which involves a “one pot” reduction-isomerization-reduction sequence. Anthracene was electrolyzed first to completion, the product

  研究了蒽和菲的制备型阴极还原，旨在获得水溶液中的桦木型产物。根据先前的报道，使用汞池阴极和四丁基铵电解质进行了还原。发现最佳条件包括氢氧化四丁铵作为电解质和水作为唯一溶剂。使用恒流在简单的电池中进行反应，并分离和鉴定产物。蒽最初形成9,10-二氢蒽，然后通过额外的电荷转移将其还原为高产率的1,4,5,8,9,10-六氢蒽。为了获得更多的饱和蒽衍生物，开发了一种涉及“一锅”还原-异构化-还原序列的方法。蒽首先被电解完成 产物通过在电解液（在池中但没有电荷转移）中的回流进行异构化，然后再次进行电解。使用该方法以显着的产率形成了1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽和1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢蒽。菲的还原导致高饱和衍生物的混合物，而无需异构化步骤。主要产物随二氢菲（）合成八氢菲（）和十氢菲（）。通常显示出在水溶液中多环芳族化合物的阴极加氢是可能的。产物类似于通过金属氨或胺还原
• A safe and convenient new procedure for reducing aromatic compounds to birch-type products
  作者：Robert A. Benkeser、James A. Laugal、Angela Rappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81168-0

  日期：1984.1

  Aromatic compounds can be reduced by a calcium-amine-t-butyl alcohol system to products which are identical to those obtained by a Birch reduction of the same substrates.

  可以通过钙-胺-叔丁醇体系将芳族化合物还原为与通过对相同底物进行桦木还原得到的产物相同的产物。
• Aromatization of 1,4-dihydrobenzocycloalkenes, 1,4-dihydronaphthocycloalkenes, and related systems
  作者：Randolph P. Thummel、Wesley E. Cravey、David B. Cantu

  DOI：10.1021/jo01297a019

  日期：1980.4
• Yalpani, Mohamed, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 983 - 987
  作者：Yalpani, Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Benkeser, Robert A.; Belmonte, Frank G.; Yang, Mei-Hui, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 13, p. 1103 - 1116
  作者：Benkeser, Robert A.、Belmonte, Frank G.、Yang, Mei-Hui

  DOI：——

  日期：——