methyl (2S,3R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(4-methoxyphenyl)propionate | 305837-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: Cbz-bAla(2S-OTBDMS,3R-Ph(4-OMe))-OMe；methyl (2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 305837-38-1
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆Si
• 分子量: 473.642
• InChiKey: LGTMPYBUNLDXEI-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(4-methoxyphenyl)propionate 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (1R,2S)-[2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-carbamoyl-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 L-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0摄氏度）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe(9)-D-Orn(10) 位点的大环化可能受益于 beta-sheet 预组织以及 D-胺末端的闭合。带有不稳定缩肽酯的亚基的后期掺入和最后阶段的 Asn(1) 侧链引入提供了未来获得苷元类似物的途径，据报道这些苷元在抗菌测定中与天然产物同样有效或更有效。

  DOI：

  10.1021/ja0212314
• 作为产物：
  描述：

  (e)-p-甲氧基肉桂酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2S,3R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 L-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0摄氏度）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe(9)-D-Orn(10) 位点的大环化可能受益于 beta-sheet 预组织以及 D-胺末端的闭合。带有不稳定缩肽酯的亚基的后期掺入和最后阶段的 Asn(1) 侧链引入提供了未来获得苷元类似物的途径，据报道这些苷元在抗菌测定中与天然产物同样有效或更有效。

  DOI：

  10.1021/ja0212314

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected <scp>l</scp>-<i>threo</i>-β-Hydroxyasparagine
  作者：Dale L. Boger、Richard J. Lee、Pierre-Yves Bounaud、Peter Meier

  DOI：10.1021/jo000628s

  日期：2000.10.1
• Total Synthesis of the Ramoplanin A2 and Ramoplanose Aglycon
  作者：Wanlong Jiang、Jutta Wanner、Richard J. Lee、Pierre-Yves Bounaud、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0212314

  日期：2003.2.19

  stage racemization of carboxylate-activated phenylglycine-derived residues, and to enlist beta-sheet preorganization of an acyclic macrocyclization substrate for 49-membered ring closure. As such, macrocyclization at the chosen Phe(9)-D-Orn(10) site may benefit from both beta-sheet preorganization as well as closure at a D-amine terminus. Deliberate late stage incorporation of the subunit bearing the

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 L-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0摄氏度）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe(9)-D-Orn(10) 位点的大环化可能受益于 beta-sheet 预组织以及 D-胺末端的闭合。带有不稳定缩肽酯的亚基的后期掺入和最后阶段的 Asn(1) 侧链引入提供了未来获得苷元类似物的途径，据报道这些苷元在抗菌测定中与天然产物同样有效或更有效。