ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate | 1069138-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate
• CAS: 1069138-04-0
• 化学式: C₆H₅ClO₃
• mdl: MFCD18458456
• 分子量: 160.557
• InChiKey: GVTLNUCTFDDYMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate 、 蒽 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到ethyl (12-chloro-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracen-11-yl)(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  1-ethoxyoxalyl-2-chloroacetylene as a new dienophile in Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500808060062
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(trimethylstannyl)but-3-ynoate 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯与未活化烯烃的合成和不寻常的[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  高度活化的乙炔，即4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯和4-溴-2-氧代丁-3-炔酸乙酯，是由易得的双（三甲基锡烷基）乙炔分两步制备的，具有很高的总收率。发现前者在不存在辐射和催化剂的情况下，具有1,1-二取代烯烃提供[2 + 2]-环加合物的非同寻常的能力。已证明用氯化锡可有效催化4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯向1，2-二取代的烯烃的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.066

文献信息

• Synthesis of ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate and its addition to alkyl vinyl ethers
  作者：A. B. Koldobskii、E. V. Solodova、I. A. Godovikov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-008-0203-8

  日期：2008.7

  Ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate has been synthesized for the first time and its addition to alkyl vinyl ethers of various structures has been studied.

  首次合成了 4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯，并对其加成到各种结构的烷基乙烯基醚中进行了研究。
• Haloalkynylation of norbornadiene with haloacetylenes activated with a trifluoroacetyl or ethoxalyl group
  作者：A. B. Koldobskii、E. V. Solodova、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-010-0107-2

  日期：2010.2

  Reactions of norbornadiene with haloacetylenes activated with a trifluoroacetyl or ethoxalyl group proceed as stereospecific conjugated exo-addition of the alkynyl substituent and the halogen atom to the double bond of norbornadiene.

  降冰片二烯与三氟乙酰基或乙氧基乙酰基活化的卤代炔的反应，是降冰片二烯双键上的炔基取代基和卤素原子进行立体特异性共轭外加成。
• 1-ethoxyoxalyl-2-chloroacetylene as a new dienophile in Diels-Alder reactions
  作者：A. B. Koldobskii、E. V. Solodova、I. A. Godovikov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1134/s0012500808060062

  日期：2008.6
• Synthesis and unusual [2+2]-cycloaddition reactions of ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate with unactivated alkenes
  作者：Andrey B. Koldobskii、Ekaterina V. Solodova、Ivan A. Godovikov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.066

  日期：2008.9

  steps with high overall yield. An unusual ability of the former to furnish [2+2]-cycloadducts with 1,1-disubstituted alkenes in the absence of irradiation and catalysts was discovered. The cycloaddition of ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate to the 1,2-disubstituted alkenes was shown to be effectively catalyzed with stannic chloride.

  高度活化的乙炔，即4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯和4-溴-2-氧代丁-3-炔酸乙酯，是由易得的双（三甲基锡烷基）乙炔分两步制备的，具有很高的总收率。发现前者在不存在辐射和催化剂的情况下，具有1,1-二取代烯烃提供[2 + 2]-环加合物的非同寻常的能力。已证明用氯化锡可有效催化4-氯-2-氧代丁-3-炔酸乙酯向1，2-二取代的烯烃的环加成反应。