2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 947017-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 947017-94-9
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: HRDMPAWVABXFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 、 4-氟苯乙酮 在 allyl(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)palladium(IV) chloride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 以94%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Azaindoles via Palladium-Catalyzed α-Heteroarylation of Ketone Enolates

  摘要：

  A convenient, one-pot method for the construction of a variety of azaindoles using simple ketones and haloamino-pyridines is described.

  DOI：

  10.1021/jo100623d

文献信息

• ARYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED FUSED PYRROLE ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP0948495A1

  公开（公告）日：1999-10-13
• US6180643B1
  申请人：——

  公开号：US6180643B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• [EN] ARYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED FUSED PYRROLE ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES A BASE DE PYRROLE CONDENSE A SUBSTITUTION ARYLE ET HETEROARYLE
  申请人：——

  公开号：WO1998022457A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  [EN] The present invention comprises a new class of novel aryl and heteroaryl substituted fused pyrrole compounds useful for the prophylaxis and treatment of diseases or conditions, such as TNF- alpha , IL-1 beta , IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as pain and diabetes. In particular, the compounds of the invention are useful for the prophylaxis and treatment of diseases or conditions involving inflammation. Accordingly, the invention also comprises pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, methods for the prophylaxis and treatment of inflammation and other maladies, such as pain and diabetes, using the compounds and compositions of the invention, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.
  [FR] La présente invention se rapporte à une nouvelle classe de composés à base de pyrrole condensé à substitution aryle et hétéroaryle, utiles à la prophylaxie et au traitement de maladies et de troubles, notamment les maladies associées à TNF- alpha , IL-1 beta , IL-6 et/ou IL-8, et d'autres maladies telles que les diabètes ou des symptômes du type douleur. Les composés de l'invention sont notamment utiles s'agissant de prophylaxie et de traitement de maladies ou de troubles associés à une inflammation. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques contenant les composés de l'invention, à des procédés de prophylaxie et de traitement de l'inflammation et d'autres maladies, du type douleur ou diabètes, au moyen de composés et de compositions décrits ci-dessus, ainsi qu'à des intermédiaires et à des procédés utiles à la préparation desdits composés. Cette invention se rapporte enfin à des procédés de préparation de ces composés ainsi qu'à des intermédiaires utiles à ces procédés.
• One-Pot Synthesis of Azaindoles via Palladium-Catalyzed α-Heteroarylation of Ketone Enolates
  作者：Steven H. Spergel、Danielle R. Okoro、William Pitts

  DOI：10.1021/jo100623d

  日期：2010.8.6

  A convenient, one-pot method for the construction of a variety of azaindoles using simple ketones and haloamino-pyridines is described.