methyl (2S,3R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate | 305837-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 305837-37-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: PAGSNJJBGZCJLR-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 132.0h， 以66%的产率得到methyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of erythro-β-hydroxyasparagine

  摘要：

  erythro-Hydroxyasparagine (eHyAsn, 1) occurs ill a number of naturally occurring peptides and proteins. Previous syntheses have relied on enzyme-catalyzed reactions to produce relevant, optically active intermediates. We report herein a completely chemical synthesis that intercepts Boger's synthesis of the diastereomer (tHyAsn, 4), utilizing a Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction to introduce the two stereocenters. Boc-HyAsn(OTBS)-OH (10) was Coupled effectively with phenylalanine methyl ester using EDC/HOBt. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.103
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 (e)-p-甲氧基肉桂酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl (2S,3R)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 L-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0摄氏度）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe(9)-D-Orn(10) 位点的大环化可能受益于 beta-sheet 预组织以及 D-胺末端的闭合。带有不稳定缩肽酯的亚基的后期掺入和最后阶段的 Asn(1) 侧链引入提供了未来获得苷元类似物的途径，据报道这些苷元在抗菌测定中与天然产物同样有效或更有效。

  DOI：

  10.1021/ja0212314

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected <scp>l</scp>-<i>threo</i>-β-Hydroxyasparagine
  作者：Dale L. Boger、Richard J. Lee、Pierre-Yves Bounaud、Peter Meier

  DOI：10.1021/jo000628s

  日期：2000.10.1
• Reversal of regioselection in the asymmetric aminohydroxylation of cinnamates
  作者：Beata Tao、Gunther Schlingloff、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00350-5

  日期：1998.4

  Use of cinchona ligands with an anthraquinone (AQN) core, in place of the usual phthalazine (PHAL) core, in the asymmetric aminohydroxylation of cinnamates causes dramatic reversal of the regioselection, so that phenyl serines are obtained in high enantiomeric excess. Hence, the regioselectivity outcome (i.e. isoserine vs. serine) is controlled by the ligand and not the substrate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Ramoplanin A2 and Ramoplanose Aglycon
  作者：Wanlong Jiang、Jutta Wanner、Richard J. Lee、Pierre-Yves Bounaud、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0212314

  日期：2003.2.19

  stage racemization of carboxylate-activated phenylglycine-derived residues, and to enlist beta-sheet preorganization of an acyclic macrocyclization substrate for 49-membered ring closure. As such, macrocyclization at the chosen Phe(9)-D-Orn(10) site may benefit from both beta-sheet preorganization as well as closure at a D-amine terminus. Deliberate late stage incorporation of the subunit bearing the

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 L-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0摄氏度）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe(9)-D-Orn(10) 位点的大环化可能受益于 beta-sheet 预组织以及 D-胺末端的闭合。带有不稳定缩肽酯的亚基的后期掺入和最后阶段的 Asn(1) 侧链引入提供了未来获得苷元类似物的途径，据报道这些苷元在抗菌测定中与天然产物同样有效或更有效。
• Asymmetric synthesis of erythro-β-hydroxyasparagine
  作者：Douglas Wong、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.103

  日期：2009.3

  erythro-Hydroxyasparagine (eHyAsn, 1) occurs ill a number of naturally occurring peptides and proteins. Previous syntheses have relied on enzyme-catalyzed reactions to produce relevant, optically active intermediates. We report herein a completely chemical synthesis that intercepts Boger's synthesis of the diastereomer (tHyAsn, 4), utilizing a Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction to introduce the two stereocenters. Boc-HyAsn(OTBS)-OH (10) was Coupled effectively with phenylalanine methyl ester using EDC/HOBt. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.