2-isatin-3-acetoylhydrazone | 59026-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isatin-3-acetoylhydrazone
• 英文别名: N'-(2-oxoindol-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 59026-25-4；84967-18-0；84967-19-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00855650
• 分子量: 203.2
• InChiKey: FAJAFMHCQGMJAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isatin-3-acetoylhydrazone 、 (4-bromophenyl)magnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以34%的产率得到N-[[2-(4-bromophenyl)indol-3-ylidene]amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Berdinskii, I. S.; Maslivets, A. N.; Orlova, L. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 4, p. 814 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 乙酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-isatin-3-acetoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Isatin 3-Acylhydrazones under Acetylating Conditions: Synthesis and Structure Elucidation of 1,5′-Disubstituted 3′-Acetylspiro[oxindole-3,2′-[1,3,4]oxadiazolines]

  摘要：

  合成了几种取代的异香豆酸3-酰基肼（例如1a–k、n、p、t）。在乙酰化条件下，它们转化为选择性乙酰化的衍生物（例如1l、n、o、q–s）以及新型的标题螺旋杂环（2a–i）。还讨论了在不同乙酰化条件下发生的一些副反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.873

文献信息

• Potential anticonvulsants. IX. Some isatin hydrazones and related compounds
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210614

  日期：1984.11

  A number of hydrazines, hydrazides, and related compounds have been condensed with isatin and substituted isatins. The anticonvulsant activity of these compounds is reported.

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。
• Synthesis, Cytoprotective and Anti-Tumor Activities of Isatin Schiff Bases
  作者：Gang Chen、Mei Meng、Yu Zhang、Xiaojiang Hao、Ye Wang、Shuzhen Mu

  DOI：10.2174/1570180812666150514234029

  日期：2015.10.12

  A series of simple isatin Schiff bases were synthesized through the condensation reaction. These isatin Schiff bases were characterized by NMR and MS, and the structure was discussed. Then, the cytoprotective and anti-tumor activities of these compounds were evaluated. The results show that several compounds show protection activity on the apoptosis of PC12 cells induced by H2O2, which are more effective than that of (±) α-Tocophreol (VE) and isatin. Besides, some compounds also show more potent anti-tumor activity against A549 and P388 cell lines than that of isatin.

  一系列简单靛红席夫碱通过缩合反应合成。 这些靛红席夫碱通过NMR和MS进行表征，并对其结构进行了讨论。随后，评估了这些化合物的细胞保护和抗肿瘤活性。结果显示，部分化合物对H2O2诱导的PC12细胞凋亡显示出保护活性，其效果优于（±）α-生育酚（VE）和靛红。此外，某些化合物对A549和P388细胞系的抗肿瘤活性也强于靛红。
• Nardi; Tajana; Portioli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 12, p. 815 - 823
  作者：Nardi、Tajana、Portioli、Bonola

  DOI：——

  日期：——
• Shallaby, A. M.; Khattab, M. A.; Moussa, M. N. H., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1986, vol. 16, p. 687 - 706
  作者：Shallaby, A. M.、Khattab, M. A.、Moussa, M. N. H.、Ibrahim, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• NARDI, D.;TAJANA, A.;PORTIOLI, F.;BONOLA, G., FARMACO. ED. SCI., 1982, 37, N 12, 815-823
  作者：NARDI, D.、TAJANA, A.、PORTIOLI, F.、BONOLA, G.

  DOI：——

  日期：——