cis-tricyclo<6.4.0.0.^2.7>dodeca-3,H-diene | 670-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-tricyclo<6.4.0.0.^2.7>dodeca-3,H-diene
• 英文别名: trans,cis,trans-tricyclo<6.4.0.0^2,7>dodeca-3,11-diene；trans-cis-trans-Tricyclo<6,4,0,0^2,7>dodeca-3,11-dien；(4aR,4bR,8aR,8bR)-1,2,4a,4b,7,8,8a,8b-octahydrobiphenylene
• CAS: 670-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: PNSGRIVSGNAUDG-NOOOWODRSA-N

物化性质

• 沸点：
  34-39 °C
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-tricyclo<6.4.0.0.^2.7>dodeca-3,H-diene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 cis,anti,cis-tricyclo[6.4.0.02,7]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Photosensitized Dimerizations of Cyclohexadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01077a033
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 生成 cis-tricyclo<6.4.0.0.^2.7>dodeca-3,H-diene
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Photosensitized Dimerizations of Cyclohexadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01077a033

文献信息

• Supramolecular Photocatalysis by Utilizing the Host–Guest Charge‐Transfer Interaction: Visible‐Light‐Induced Generation of Triplet Anthracenes for [4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Mari Oshima、Minami Kawasaki、Kohei Takahashi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201916732

  日期：2020.5.4

  boronic ester [2+2]BTH-F containing highly electron-deficient difluorobenzothiadiazole moieties. In the presence of a catalytic amount of [2+2]BTH-F , the triplet excited state of anthracene was generated from the charge-transfer excited state of anthracene@[2+2]BTH-F by visible-light irradiation, and cycloaddition of the excited anthracene with several dienes and alkenes proceeded in a [4+2] manner in

  通过使用包含高度电子缺陷的二氟苯并噻二唑部分的大环硼酸酯[2 + 2] BTH-F，开发了一种通过客体-客体复合物的电荷转移激发进行的超分子光催化。在催化量的[2 + 2] BTH-F的存在下，蒽的三重激发态由可见光照射的蒽@ [2 + 2] BTH-F的电荷转移激发态产生。激发的蒽与数个二烯和烯烃的环加成反应以[4 + 2]方式进行，产率很高。
• Sulfonic acid esters derived from 1,1′-binaphthalene as new axially chiral photosensitizers
  作者：Martin Vondenhof、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94409-5

  日期：——

  The preparation of four new 1,1′-binaphthalene derivatives and their scope as photochemical sensitizers for energy and electron transfer processes is described.

  描述了四种新的1,1'-联萘衍生物的制备及其作为能量和电子转移过程的光化学敏化剂的范围。
• The photosensitized dimerization of 1,3-cyclohexadiene
  作者：Mariella Mella、Elisa Fasani、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96040-5

  日期：1991.5

  scheme based on two reactive intermediates, the exciplex and the radical ion (not the free radical ions) is proposed. The two species are in equilibrium and this causes the observed complex dependence of reaction quantum yield and product ratio on diene concentration. Intersystem crossing from the radical ion pair is the origin of a significant part of triplet 2+2 dimerization.

  确定通过芳族腈的光敏作用形成[4 + 2]和[2 + 2]环己二烯二聚体的量子产率与二烯浓度，溶剂极性，盐的存在有关。观察到卤化物对自由基离子对的特殊作用，与高氯酸盐，氟磷酸盐和氟硼酸盐引起的一般盐作用（离子强度的增加）不同。提出了基于两个反应性中间体，激基复合物和自由基离子（不是自由基离子）的方案。两种物质处于平衡状态，这导致观察到的反应量子产率和产物比率对二烯浓度的复杂依赖性。来自自由基离子对的系统间交叉是三重态2 + 2二聚化的重要部分的起源。
• Zeolite-based heterogeneous photosensitizers containing triphenylpyrylium and dibenzotropylium cations. Modifications of the product selectivity in the cyclodimerization of 1,3-cyclohexadiene
  作者：Vicente Fornés、Hermenegildo García、Miguel A. Miranda、Fatemeh Mojarrad、María-José Sabater、Nadia N.E. Suliman

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00343-2

  日期：1996.5

  system. As in solution, the endo [4+2] adduct was the major product. When a La-exchanged Y zeolite containing TP+ was used, the degree of conversion was even lower. This suggests that CHD cyclodimerization must occur via electron transfer to singlet TP+. In the case of DT+ within ZSM-5, the selectivity was reversed with respect to TP+: the major product was the anti [2+2] dimer. This was attributed to

  三苯基吡啶鎓（TP +）和二苯并[a，d] tropylium（DT +）阳离子已掺入沸石中，并已通过1,3-环己二烯（CHD）的PET环二聚化测试了它们作为非均相光敏剂的潜力。反应。将含有TP +作为非均相光敏剂的沸石的行为与使用可溶性TP +在均相溶液中获得的结果进行了比较。四氟硼酸盐（TPT）。用阳离子沸石包裹的阳离子，反应进行得较慢，这可能是由于光散射和迁移率受限，与固体中的扩散困难有关。因此，在超大孔MCM-41内部，反应效率提高了9倍，尽管它仍然低于均相体系。如在溶液中一样，内[4 + 2]加合物是主要产物。当使用含有TP +的La交换Y型沸石时，转化度甚至更低。这表明CHD环二聚化必须通过电子转移到单线态TP +发生。对于ZSM-5内的DT +，相对于TP的选择性相反+：主要产物是抗[2 + 2]二聚体。这归因于在1 [CHD + ·/ DT·]阶段逆向电子转移的结果是生成了3个CHD
• Fluorescence quenching and photoreactions of 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-enes. A case of charge transfer and hydrogen atom transfer
  作者：Paul S. Engel、Akihide Kitamura、Dalen E. Keys

  DOI：10.1021/jo00231a032

  日期：1987.10