N⁴-phenyl acetic acid semicarbazide | 61733-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-phenyl acetic acid semicarbazide
• 英文别名: 2-acetyl-N-phenylhydrazinecarboxamide；1-Acetyl-4-phenyl-3-semicarbazide；1-Acetyl-4-phenyl-semicarbazid；1-acetyl-4-phenyl-semicarbazide；N'-Acetyl-N-phenylcarbamoyl-hydrazin；N-Anilinoformyl-N'-acetyl-hydrazin；1-Acetyl-4-phenyl semicarbazide；1-acetamido-3-phenylurea
• CAS: 61733-82-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00457709
• 分子量: 193.205
• InChiKey: WVVTVFRAXZJRJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.7-175.2 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-phenyl acetic acid semicarbazide 在 四溴化碳 、 triethylamine-polymer supported 、 triphenylphosphine-polymer supported 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-phenyl-(5-methyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  The rapid preparation of 2-aminosulfonamide-1,3,4-oxadiazoles using polymer-supported reagents and microwave heating

  摘要：

  Herein, we report on the preparation of a library of 5-substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazoles and the corresponding thiadiazole analogues. Presented is a one-pot preparation of the 2-ammosulfonylated analogues through a three component coupling of an acylhydrazine, an isocyanate and sulfonyl chloride promoted by a polymer-supported phosphazine base under microwave dielectric heating. Also described is the optimization process and details pertaining to the elucidation of the reaction products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.062
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-N-phenylpropanamide 在 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N⁴-phenyl acetic acid semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸甲酯肟作为羰基合成子：脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的合成

  摘要：

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01007

文献信息

• N-(Acetamido)thiourea based simple neutral hydrogen-bonding receptors for anions
  作者：Wen-Xia Liu、Rui Yang、Ai-Fang Li、Zhao Li、Yu-Feng Gao、Xing-Xing Luo、Yi-Bin Ruan、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b910255h

  日期：——

  of a proline derivative 6 bearing a chiral center in the N-amido moiety provide direct evidence for this conformation change upon its binding with anions in MeCN. The amplified effect of substituent X at the N′-phenyl ring of 5 on the anion binding constant supports the conclusion of anion-binding switched charge transfer in the anion binding complex. 1H NMR and absorption titrations for 5 indicated

  N-（乙酰氨基）-N'-苯硫脲（4–6）被发现是有效的阴离子受体，其阴离子亲和力比它们的阴离子亲和力高N-苯甲酰胺基-N'-苯硫脲对应对象（1和2）。这N'-苯硫脲在4–6中的部分被证明是发色团，其最大吸收在。270纳米 已经发现，在阴离子的存在下，在约1μm的吸收。270 nm的4–6（5f除外）in乙腈（MeCN）呈蓝色偏移并增强，而大约在2020年出现红移的肩膀。295 nm，以及大约等渗点。240纳米 1：1的阴离子结合的常数4-6在10，例如6 -10 7中号-1数量级为ACO -在MeCN，被认为是比那些更高1和2，虽然硫脲基的酸度4–6中的-NH质子低于1和2中的-NH质子。1 H NMR数据表明4–6中的N–N单键是扭曲的，但小于1中的N–N单键。和2。建议在阴离子结合后在4–6的N–N单键处发生构象变化，这导致阴离子结合复合物中的平面氢键网络发生电荷转移，其中N-酰基部分
• Curtius; Burkhardt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2>58, p. 219
  作者：Curtius、Burkhardt

  DOI：——

  日期：——
• Mazurkiewicz; Grymel, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 1, p. 77 - 82
  作者：Mazurkiewicz、Grymel

  DOI：——

  日期：——
• Pesson,M.; Dupin,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 250 - 254
  作者：Pesson,M.、Dupin,S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of Ethyl 1-Acetyl-2-benzyl Carbazate, an Analog of Acetyl-D- and L-Phenylalanine Ethyl Ester¹
  作者：ABRAHAM N. KURTZ、CARL NIEMANN

  DOI：10.1021/jo01065a037

  日期：1961.6