ethyl (9s,10s)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11-carboxylate-12-d | 59938-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl (9s,10s)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11-carboxylate-12-d
• CAS: 59938-62-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 277.327
• InChiKey: AAVOYVVMXYRDJL-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (9s,10s)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11-carboxylate-12-d 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium deuteride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-<(Z)-(11-2H1)>ethanoanthracene-12-(2H2-methanol)
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第12部分。2-氧化苯胺基鎓盐的制备和反应

  摘要：

  可以通过与氢氧化钠水溶液反应，由相应的季盐（21）制备2-氧代苯胺基鎓盐（22）。加热后，叶酸（22）重排，得到[1,4]重排的产物（23），在混合实验的基础上，这是分子内过程。所述Ñ烯丙基叶立德（22℃）重排，得到两个醚（23℃）和烯丙基苯酚（30）; 专门对氘代重金属的重排进行的研究（41）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。烯丙基苯酚（30）形成过程中对CIDNP的观察表明与该产物形成的次要自由基对途径有关。

  DOI：

  10.1039/p19810001981
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl (9s,10s)-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11-carboxylate-12-d
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第12部分。2-氧化苯胺基鎓盐的制备和反应

  摘要：

  可以通过与氢氧化钠水溶液反应，由相应的季盐（21）制备2-氧代苯胺基鎓盐（22）。加热后，叶酸（22）重排，得到[1,4]重排的产物（23），在混合实验的基础上，这是分子内过程。所述Ñ烯丙基叶立德（22℃）重排，得到两个醚（23℃）和烯丙基苯酚（30）; 专门对氘代重金属的重排进行的研究（41）表明，这些反应涉及竞争性的协同和自由基对过程。烯丙基苯酚（30）形成过程中对CIDNP的观察表明与该产物形成的次要自由基对途径有关。

  DOI：

  10.1039/p19810001981

文献信息

• Nocardicin A: stereochemical and biomimetic studies of monocyclic β-lactam formation
  作者：Craig A. Townsend、Alethia M. Brown、Loan T. Nguyen

  DOI：10.1021/ja00342a047

  日期：1983.2
• Bridged polycyclic compounds. 84. Cationic rearrangements accompanying addition of acetic acid to the cyclopropane dibenzotricyclo[3.2.2.02,4]nonadiene
  作者：Stanley J. Cristol、Allen L. Noreen

  DOI：10.1021/jo00887a019

  日期：1976.12